Но и этот расчет не оправдался. В ноябре 1728 года болезнь Натальи приняла опасный оборот. Пятнадцатилетняя царевна умирала от чахотки, унаследованной от матери. На сей раз император выбрал время, чтобы проститься с горячо любимой сестрой, и Наталья скончалась у него на руках, заклиная слушать советы вице-канцлера Остермана и удалить от себя князей Долгоруких.
Совет был хорошим, но запоздавшим. К тому же Остерман, плохо знакомый с русскими обычаями, начал усиленно склонять своего воспитанника к браку с Елизаветой - хоть и не совсем родной, но все-таки теткой. Политически это было единственно правильным решением: соединить потомство Петра Первого от двух браков и навсегда прекратить в России династические распри. В том, что Елизавета способна иметь здоровое потомство, никто не сомневался: она это подтвердила, хотя официально и считалась девицей. Петр Алексеевич тоже доказал свои способности воспроизвести род. Но... Елизавета не ограничивалась обществом племянника и очертя голову пускалась во всякие сомнительные приключения, а Петр все больше и больше подпадал под влияние Долгоруких, не стеснявшихся в средствах для ублажения всевозможных прихотей государя. Если бы Петр догадался, что все это делается ради одной-единственной цели - нового обручения, часы фавора Долгоруких нетрудно было бы сосчитать. Но он понял это слишком поздно.
Князь Алексей Григорьевич Долгорукий, человек невеликого ума, но колоссальных амбиций, решил повторить опасный путь Меньшикова и стать императорским тестем. Рассчитывал он на то, что красота и отсутствие предрассудков у его старшей дочери, княжны Екатерины, заставят Петра потерять голову и сделать решительный шаг. А уж "покрыть грех" после можно будет только свадьбой. Как-никак Долгорукие по происхождению считали себя выше императора - Романова, да и старый обычай: жениться на русской боярышне, а не на "иноземке", ещё не был забыт. К тому же княжна Екатерина была не менее честолюбива, чем её батюшка, и ради царской короны готова была пожертвовать всем, включая любовь.
Красавица была почти официально обручена с австрийским посланником, графом Миллезимо, и по скандальной хронике того времени отношения между ними были куда ближе, нежели приличествовало жениху и невесте. Когда Екатерина стала почти все время проводить в обществе юного императора, австрийцу быстро указали на дверь, даже не объясняя причины. Последовал громкий скандал, Остерману пришлось улаживать отношения чуть ли не со всем дипломатическим корпусом в России. Тут и Петр начал понимать, что всего лишь сменил опекуна, и вместо одной нелюбимой невесты ему подсовывают другую такую же. Но было уже поздно.