По праздникам Надя навещала родных, иногда ходила на ярмарку. Однажды попала в цирк на ярмарке. И как писала Плевицкая много позже, душу ее смутил «лукавый бес». Она не захотела больше в монастырь, а желала петь в цирке! Девушку приняли в труппу, но когда об этом узнала мать, то со скандалом ее забрала. Надо полагать, при этом матушка «отваляла, по чем ни попало» дочери.
Но Надю уже было не остановить. В Киеве, куда она поехала со своей теткой, она сбегает от родных в поисках своего пути. И на этот раз удачно: поступает в хор в респектабельном киевском ресторане. Девушку взяли на работу, несмотря на то, что она не знала нот. Кстати, писать и читать в то время Надя могла с трудом.
Работу в хоре, которым руководила некая г-жа Липки-на, можно считать началом вокальной карьеры Плевицкой (тогда еще Винниковой). Будущий Курский соловей поет народные песни. С началом сольной карьеры этот репертуар станет для нее основным. Позже она напишет:
«Русская песня — простор русских небес, тоска степей, удаль ветра. Русская песня не знает рабства. Заставьте русскую душу излагать свои чувства по четвертям, тогда ей удержу нет. И нет такого музыканта, который мог бы записать музыку русской души; нотной бумаги, нотных знаков не хватит. Несметные сокровища там таятся — только ключ знать, чтобы отворить сокровищницу».
После хора Липкиной Надежда поступает служить в балетную труппу Штейна. Там она знакомится и выходит замуж за танцора Варшавского театра Эдмунда Плевицкого. Брак продлился недолго, но танцор одарил певицу красивой сценической фамилией.
Надежда пела в разных коллективах Петербурга и Москвы, пока не подписала выгодный ангажемент с московским рестораном «Яр», популярным среди российской элиты, в том числе художественной. За столиками «Яра» можно было увидеть Савву Морозова, Федора Плевако, Антона Чехова, Александра Куприна, Федора Шаляпина. Именно в «Яре» вчерашняя Дежка Винникова стала звездой русской эстрады, Курским соловьем Надеждой Плевицкой.
В 1909 году на Нижегородской ярмарке ее услышал Леонид Собинов и пригласил спеть вместе на сцене. Это выступление для Надежды стало трамплином. Осенью этого же года она уже пела в Ливадии для царской семьи. Императрица Александра Федоровна подарила Плевицкой брошь с бриллиантами, Николай II — перстень со своей руки.