Имея на борту команду в шесть — девять человек, радиолокационную и звукопеленгаторную аппаратуру системы, принятой на флоте США, и большое количество оружия, “Пилар” крейсировала среди островов близ северного побережья Кубы… Раз они увидели издали подводную лодку модели 740, и им даже удалось подойти к ней на расстояние мили. Но лодка взяла курс на северо-запад и скрылась; поздней стало известно, что она вошла в дельту Миссисипи и несколько человек высадились с нее на берег в районе Нового Орлеана.
Еще несколько раз “Пилар” запеленговывала подводные лодки, возможно, потопленные кем-то раньше, но мечте Эрнеста о столкновении в открытом бою так и не суждено было сбыться».
Разведку Хемингуэй вел не только на море, но и на суше. Сотрудник посольства США и одновременно агент ФБР на Кубе Роберт Джойс в своих мемуарах описал встречу летом 1942 года посла Брейдена и Хемингуэя. Писатель во время беседы намекнул на то, что готов заниматься сбором разведывательной информации в разных формах. После этого, отмечает Джойс, посол предложил Хемингуэю создать контрразведывательную агентурную сеть для наблюдения за сочувствующими фашистам жителями Гаваны, среди которых могли бы быть сторонники испанского диктатора Франко или даже полноценные гитлеровские шпионы.
Хемингуэй мягко и ненавязчиво, без шантажа, используя свой авторитет и обаяние, завербовал многих своих кубинских знакомых. Он иронично назвал созданную им таким образом организацию «Фабрика проходимцев». В нее вошли 25 человек: портовые грузчики, картежники, контрабандисты, два обнищавших испанских аристократа, официанты ресторана, бывший спортсмен и католический священник, который когда-то служил в армии пулеметчиком. Добытые агентурные сведения поступали через писателя Джойсу.
Но вскоре директор ФБР Эдвард Гувер, недолюбливавший Хемингуэя и подозревавший его во всех смертных грехах (в том числе симпатиях к коммунистам), сделал все для того, чтобы работа «Фабрики проходимцев» угасла.
В сентябре 1943 года, после открытия в Гаване советского посольства, Хемингуэй, по собственной инициативе, нанес «визит солидарности» дипломатам из СССР. Через несколько дней глава миссии Дмитрий Заикин и второй секретарь Федор Гаранин (а на самом деле резидент НКВД «Сонг») побывали с ответным визитом на вилле писателя «Ла Вихия».
Как впоследствии вспоминали участники этой встречи, обсуждался ход войны, перспективы разгрома гитлеровских армий и открытия англо-американскими союзниками второго фронта. Гаранин тепло отзывался о писателе: «Он простой и душевный человек. Знаменитая с проседью борода делает его весьма похожим на Энгельса».