Советские спецслужбы, помимо источника информации, видели в Хемингуэе еще и ценного агента влияния. У него были связи среди руководителей высокого ранга в Европе и США. Третья супруга писателя Марта Геллхорн была протеже Элеоноры Рузвельт. Летом 1937 года она организовала для писателя и голландского режиссера Йориса Ивенса встречу с президентом Рузвельтом и его женой. Вместе они провели целый вечер: смотрели документальный фильм «Испанская земля», спродюсированный Хемингуэем и Ивенсом, коммунистом по убеждениям. Во время прогулки по дорожкам резиденции президент и его гости обсуждали события в мире. Хемингуэй и Ивенс попытались убедить Рузвельта решительно поддержать республиканцев в Гражданской войне в Испании. Рузвельт дипломатично пообещал подумать об этом, хотя, как показали дальнейшие события, доводы писателя и режиссера всерьез не воспринял.
Рассекреченные документы свидетельствуют: во время войны Хемингуэй сотрудничал не только с НКВД, но и с тремя американскими спецслужбами: Разведывательным управлением ВМС, Управлением стратегических служб (предшественником ЦРУ) и ФБР.
Писатель поддерживал отношения с широким кругом людей разного уровня, общественного положения, профессий и интересов. Среди его друзей и знакомых были известные литераторы, артисты, предприниматели, преподаватели, а также бармены, проститутки, матросы. Он был хорошо знаком со многими сотрудниками американской дипмиссии США в Гаване, в том числе с известным дипломатом Спрю-лом Брейденом, который в 1942 году возглавлял американское посольство, и его подчиненным Робертом Джойсом. Они привлекли Хемингуэя к сбору разведывательных данных.
И здесь Хемингуэй проявил завидную активность. Эрнест был страстным рыбаком, часто выходил в океан на своей яхте «Пилар». Но не только охота за огромной и неподдающейся меч-рыбой (о чем мы можем прочесть в его повести «Старик и море») занимала его мысли, время и силы. Он выполнял задания военно-морской разведки США: искал следы немецких подводных лодок, следил за любой подозрительной активностью в акватории.
Его рыбацко-разведывательные круизы на яхте начались в середине 1942 года и продолжались почти весь следующий год. Известно, что руководство ВМС США поставляло Хемингуэю оружие, топливо и оплачивало содержание яхты. Вот что вспоминала последняя жена писателя Мэри Уэлш Хемингуэй: «Почти восемнадцать месяцев в 1942–1943 гг. Эрнест использовал свою рыболовную яхту “Пилар” в качестве приманки для немецких подводных лодок, торпедировавших танкеры союзников, когда они огибали Кубу с запада по пути из Венесуэлы в американские и английские порты. Привыкнув действовать безнаказанно, эти подводные лодки часто всплывали около кубинских рыболовных траулеров и требовали продовольствия — свежей рыбы, мяса, хлеба, яиц. Эрнест рассчитывал, что какая-нибудь подойдет с той же целью к “Пилар” или же всплывет для перезарядки батарей, и ему удастся потопить ее.