Наступление на Москву Деникин вел в трех направлениях. На правом фланге вдоль Волги наступали части генерала Врангеля, в центре – белоказаки, а на левом фланге – на Харьков – Курск – Орел – Москву – наиболее сильная и свирепая, состоявшая в большей части из белого офицерства, так называемая Добровольческая армия.
Значительную помощь Деникину оказал кулацкий атаман Махно. Защитнику кулацких интересов Махно во время немецкой оккупации удалось возглавить часть крестьянских повстанческих отрядов южной части Екатеринославщины, боровшихся против оккупантов. К моменту установления Советской власти на Екатеринославщине в отрядах, подчиненных Махно, насчитывалось около 3000 человек. Учитывая советские настроения повстанческой массы, он вынужден был формально заявить о признании Советской власти и влиться в Красную Армию. Вскоре, воспользовавшись тем, что за ним было сохранено командование, Махно усилил личный состав своих отрядов кулаками, боровшимися против Советской власти. Когда Деникин начал наступление, Махно изменнически снял свои части с фронта и стал нападать на советские части с тыла. Таким образом, Махно открыл белогвардейцам путь на Екатеринослав и Харьков.
Началась партийная мобилизация для укрепления рядов Красной Армии. Более 20 тысяч членов КП(б)У было мобилизовано в Красную Армию. Много комсомольцев добровольно уходило на фронт. Проводилась также и профсоюзная мобилизация. Деникин, напрягая все силы, рвался вперед, стремясь сорвать оборонительные мероприятия Советской России. К концу лета белогвардейцы овладели Екатеринославом, Харьковом, Полтавой, Одессой и приблизились к Киеву. К началу осени деникинская армия стала угрожать Москве. Стремясь помочь Деникину овладеть Москвой, на северо-западе, при поддержке буржуазной Эстонии, перешел в наступление генерал Юденич. Он надеялся коротким ударом овладеть Петроградом. Но рабочие Петрограда поднялись против белогвардейцев. Под руководством большевиков героическими усилиями моряков-балтийцев, красноармейцев и рабочих Юденич был разгромлен.
Прямую помощь наступлению Деникина оказал Петлюра со своими буржуазно-националистическими бандами, перейдя в наступление на Киев и Одессу. Главную тяжесть борьбы против петлюровцев приняли на себя части Щорса. В бою с петлюровцами 30 августа 1919 года погиб смертью героя Николай Щорс.
Петлюровские отряды 30 августа заняли Киев, а утром 31 августа со стороны Дарницы в город вступили деникинцы. Петлюра через своего генерала Омельяновича-Павленко предлагал Деникину союз для совместной борьбы против рабочих и крестьян. Но белогвардейцы отклонили предложение Петлюры и потребовали очистить Киев. Петлюровцы покорно выполнили приказ Деникина и вышли из Киева.