После смерти Милана Обреновича в конце 1810 г. мы уже видим Милоша в роли одного из трёх главных противников Карагеоргия на Скупщине, состоявшейся в Белграде в январе 1811 г. После заседания Скупщины Милош продолжает упорную тайную деятельность против Карагеоргия, с которым тем временем покумился. После открытия заговора Карагеоргий прежде всего планировал проведение суда над предателем, но потом даровал интригану прощение, заставив Милоша принести клятву в верности.
После этого Милош Обренович вновь продвигается по карьерной лестнице среди руководителей повстанческой Сербии. Уже 1 июня 1811 г. после реорганизации в армии он стал командовать войсками четырёх нахий. В конце того же года Милош вместе с протоиереем Матией Ненадовичем с успехом отбивает нападение боснийских мусульман на дринском фронте.
В последний год восстания Милош Обренович участвует в кровавом столкновении с боснийскими мусульманами на Засавице, в Мачве. Известие от 3 октября 1813 г. об отъезде Карагеоргия из Сербии застало Милоша Обреновича во время обороны укреплённого Шабаца. В отличие от других предводителей, которые по примеру Карагеоргия решились на бегство из Сербии, Милош был одним из тех, кто не стал переходить австрийскую границу. Мотив, несомненно, можно найти в словах, обращённых к Якову Ненадовичу: «Чтобы я с голым задом бежал в Неметчину, а турки в моё отсутствие заберут в рабство и выставят на продажу мою старую мать и жену и детей! Боже сохрани! Лучше пойду в мою нахию, куда народ, туда и я». Храброе решение остаться в стране было дальновидным и ключевым поступком в судьбе Милоша. Оно позволило ему реализовать бесспорное преимущество в борьбе за национальное лидерство с вождём Первого восстания Карагеоргием.
От повстанческого вождя до «верховного князя» Сербии.
Уже в октябре 1813 г. турки, вследствие недостаточного количества авторитетных народных лидеров, доверили Милошу Обреновичу управление Рудникской нахией. В 1814 г. он становится во главе Чачакской и Крагуевачской нахий. С целью завоевания расположения у недоверчивых турок лукавый Милош в 1814 г. участвовал в удушении вспыхнувшего в чачакском крае антитурецкого восстания под руководством Хаджи-Проданова.
Однако кровавый турецкий террор не только не уменьшился, но и возрос в несоизмеримой степени. Карательные рейды турок, албанцев и боснийских мусульман ежедневно сопровождались сажанием на кол сербов по всему Белградскому пашалыку. В прямой опасности вновь оказалась жизнь видных народных предводителей, священников и монахов. Угрозы расправы не миновали и осторожного Милоша Обреновича. Он чувствовал, что и его жизни грозит опасность. Визирь с подозрением смотрел на возвысившегося серба.