Когда мальчику исполнилось тринадцать, он пошел работать на шахту, зарабатывая один доллар в день. Мало того что это была тяжелая, грязная и неквалифицированная работа, реально Хилл зарабатывал всего пятьдесят центов в день, остальное уходило на его проживание и питание. Он не собирался связывать свое будущее с профессией шахтера, но эта работа убедила его в том, что он вполне способен достичь большего, работая головой, а не руками.
В пятнадцать лет Хилл поступил в двухгодичную среднюю школу Глэйдсвилл и ушел с работы, хотя это было для него трудным решением. После средней школы Хилл вернулся домой и поступил в бизнес-колледж, годовая программа которого предполагала изучение стенографии, машинописи и бухгалтерского учета – навыков, необходимых в работе секретаря.
После окончания бизнес-колледжа семнадцатилетний Хилл предложил свои услуги Руфусу Эйрису – преуспевающему юристу и главному прокурору штата Виргиния. Эйрис действительно обладал многими талантами: он разбирался не только в юриспруденции, но также был весьма сведущ в лесозаготовках и угольной промышленности. Хилл решил обратиться к Эйрису, так как он всегда восхищался богатыми промышленниками и коммерсантами, мечтая когда-нибудь тоже оказаться в их рядах.
Хилл написал Эйрису письмо, в котором изъявил свою готовность работать на него. В частности, он выдвинул следующее предложение:
«Совсем недавно я окончил бизнес-колледж и считаю себя достаточно квалифицированным, чтобы приступить к работе в качестве вашего секретаря. Для меня было бы большой честью получить эту должность. Не имея никакого предыдущего опыта, я понимаю, что поначалу эта работа будет значить для меня самого гораздо больше, чем для вас. И я готов заплатить Вам за эту привилегию.
Вы можете назначить любую сумму, которая покажется вам достаточной, и по истечении трехмесячного испытательного срока я начну возвращать ее вам. Сумма, которую я должен буду вернуть вам, будет вычтена из тех денег, что вы будете платить мне, когда я начну зарабатывать».
Работа на Эйриса полностью устраивала Хилла. Он стал носить приличные костюмы, приходил в контору рано, а уходил поздно. Его старания, несомненно, окупились, и теперь мы можем легко увидеть, как инициатива и готовность прикладывать дополнительные усилия принесли пользу будущему бизнесмену в самом начале его карьеры.
Поработав на Эйриса, Хилл решил стать адвокатом. Он убедил своего брата Вивиана поступить на юридический факультет Джорджтаунского университета, заявив, что сможет оплатить и его обучение работой репортера. Однако Наполеон, в отличие от своего младшего брата, учебу не закончил. Одно журналистское задание перевернуло всю его жизнь, определив его истинное призвание. В разгар финансового кризиса 1908 года Хилла попросили взять интервью у промышленного магната Эндрю Карнеги для журнала