В тот период возникали различные духовные ордена. Например, орден доминиканцев был создан с целью защиты Церкви. Францисканцы же не допускали никакого насилия. Довольно скоро возник и женский орден францисканцев. Его организовала некая святая Клара, женщина из богатой среды, которая поверила Франциску и тоже отрешилась от земной жизни. По преданию, Франциск сам отрезал ей косу в алтаре. Члены женского ордена именовались клариссами. Они вели иной, более замкнутый образ жизни, чем мужчины-францисканцы, не выступали с проповедями. Но идеалы у них были те же: бедность, доброта, сочувствие к неимущим.
Община росла, но Франциск не был доволен жизнью. В возрасте около 40 лет его стало терзать стремление к личному духовному подвигу. Местом такого великого деяния должна была стать Святая Земля. Это было время совершенно безрезультатного Пятого крестового похода. Для Франциска был неприемлем меч крестоносцев. Перед битвой под Дамьетой он предупредил рыцарей: «Вы не победите». Его, конечно, никто не послушал. И сражение было проиграно.
Франциск надеялся словом обратить в истинную веру арабского султана аль-Малика аль-Камила Назира ад-Дина из династии Айюбидов. В 1219 году он отправился в Египет и проник в лагерь султана, почему-то не тронутый стражей. Как ни странно, султан его принял и выслушал. Рассказы об этой встрече живо напоминают античные предания о разговоре лидийского царя Креза и греческого мудреца Солона. Франциск уговаривал султана принять христианство во имя мира. Предлагал даже: «Давай я взойду на костер, и, если я останусь жив, ты примешь истинную веру». Султан такой проверки не захотел, сменить веру отказался, но дал Франциску фирман — документ с собственноручной подписью для беспошлинного посещения христианских святынь. И Франциск, действительно, побывал в Иерусалиме, в храме Гроба Господня.
Согласно преданию, Франциск обещал султану, что перед смертью к тому придут два посланца. Считается, что султан ждал их и, когда он умирал, они действительно появились. И в миг последнего своего вздоха султан увидел истинного Бога. Это, конечно, легенда, но какая трогательная!
На обратном пути, уже в Италии, Франциск узнал, что в ордене царит беспорядок. Это неудивительно: организация надолго осталась без лидера. Тем более что Франциск поручил руководство двоим — брату Петру и брату Илье, и между ними начались расхождения. Не все члены ордена были согласны с полным отказом от собственности. Некоторые братья, например, хотели иметь не один кафтан — в соответствии с уставом — а хотя бы два.