Савонарола мог бы сделать светскую карьеру, например при дворе Борсо д’Эсте — правителя Феррары, небольшого, но заметного в то время города. Надо сказать, что это довольно мрачное место. Даже сегодня окрашенный в мрачно-красные тона замок герцогов Феррарских, построенный в эпоху Возрождения, вызывает ассоциации скорее со Средневековьем. Вполне закономерно, что именно в Ферраре установлен памятник Савонароле.
Сначала юноша формировался как человек эпохи Возрождения. Он играл на лютне, увлекался, хотя и недолго, Петраркой и сам писал поэмы. Их названия говорят сами за себя: «Гибель мира», «Гибель церкви», позже — в конце 1470-х — «О нестроении церкви». Позже Савонарола вспоминал: «Я тоже познакомился с поэтическими школами. Бродил по неплодородным дебрям стихотворных размеров, но Божья благость раскрыла мне глаза. И я покинул эти дебри, чтобы насладиться более сладкими плодами в церковных садах».
Будучи пока типичным образованным молодым человеком Возрождения, Савонарола влюбился и просил руки своей соседки, незаконной дочери знатного человека Роберто Строцци, эмигрировавшего в Феррари из Флоренции. Получив отказ, Савонарола, с его исключительным честолюбием, очень тяжело его переживал и принял решение уйти в монастырь. Вот что он писал тогда: «Главная забота монаха — денно и нощно, безраздельно пребывать душой с Господом Богом, при помощи молитвы, созерцания и пламени неугасимой любви. Но этого не достичь без душевного спокойствия. Оно же несбыточно без полного отречения от любви к прочим тварям и к себе самому, вплоть до пренебрежения собственной жизнью». Будущее показало, что это были отнюдь не пустые слова.
В апреле 1476 года, во время шумного праздника святого Георгия, Савонарола тайно бежал из дома и попросил, чтобы его приняли в монастырь. Показательно, что 24-летний молодой человек избрал не один из богатых монастырей Флоренции, а известный своей строгостью монастырь Святого Доминика в Болонье. Конечно, Савонарола понимал, что своим решением огорчит семью, особенно мать, но не мог одолеть своего внутреннего пламенного порыва.
Монастырь Святого Доминика был значимым культурным центром. Там Савонарола продолжил занятия наукой. Он изучал труды Фомы Аквинского и отнесся к его идеям с одобрением. А вот естественные науки были Савонароле не по душе. Он высказывался против античных авторов, полагая, что теперь «самая последняя христианка умнее Платона». Савонарола был ярок даже в своих заблуждениях.
Постриженный в монахи в 1476 году, Савонарола уже в 1477-м стал дьяконом, а в 1478-м получил статус пресвитера. В 1479 году он получил диплом о высшем богословском образовании и был направлен в родную Феррару преподавать.