Хроника дальнейших событий его жизни известна достаточно фрагментарно: это пребывание в Алуште и в Ростове, потом отъезд за границу, работа грузчиком в английском порту, вследствие чего он повредил себе позвоночник8 (впрочем, когда именно это происходило – неизвестно), вновь пребывание в любимой Италии – на этот раз большей частью в Риме. Этому предшествовали новый арест (возможно, связанный с агитацией среди матросов), угроза призыва в армию и ссылка в Финляндию, заменившая, по-видимому, после хлопот А. И. Зилоти, первоначально назначенную в Вологодскую губернию. В это время Григорий Фабианович постоянно занят литературным творчеством. Он пишет массу стихов (особенно плодотворным для него было время, проведенное в Куоккале), пьесы, делает переводы с итальянского и немецкого, сочиняет песни. Появляются очерки об Англии и, наконец, посвящённая «итальянским друзьям, друзьям Италии» вышеупомянутая книга «Очерки Италии».
В этот период он стал активным и ярким участником литературно-театральных обществ. Одним из его близких друзей становится основатель театра «Кривое зеркало», близкий ему по духу драматург и режиссёр Н. Н. Евреинов. Гнесин стал завсегдатаем кабаре «Бродячая собака» почти с самого начала его существования; связывали их и другие «проекты». Находясь в Куоккале, он бывает у Чуковского, общается с Мейерхольдом и многими другими артистами и художниками и даже сочиняет «Гимн Куоккале». Известно и о его поездке в Норвегию. Однако возможные перспективы литературных публикаций, постановок пьес, участие в концертах и спектаклях – всё это сосуществует с тяжелой материальной нуждой. К тому же, как выяснилось из петрозаводских архивов, с 1909 года у него имеются гражданская жена и ребенок9.
Покинув Куоккалу и Петербург, в 1916 году он поступает на строительство железной дороги через Карелию в Мурманск. Всё время, проведённое там – вначале в Мурманске, а затем в Петрозаводске – тяжелейшие испытания в жизни Григория Фабиановича. Красноречивым документом, свидетельствующим о пережитых им событиях, является письмо 1919 года, написанное в Петрозаводске:
«Заведующему Административной Частью бывш[его] Завед[ующего] Театральным Отделом, ныне ст[аршего] конторщика Админ[истративной] части Григория Гнесина
Докладная записка
Настоящим разрешаю себе к Вам обратиться с нижеследующим: служа на Мурманстройке с 1916 года в должности заведующего культурно-просветительным отделом, я в марте 1918 г. получил приглашение от начальника просветительного отдела эксплуатации дороги – занять должность зав. театральным отделом с окладом 12000 в год. Несмотря на то, что переезд на линию лишал меня всех добавочных заработков по моей специальности театральной и литературной – я немедленно отправился в Петрозаводск, где при самых невыносимых жизненных условиях вёл свою просветительскую работу организации и пропаганды художественно-воспитательного театра – среди линейных служащих дороги.