Решающим периодом, который должен был определить будущее полуострова, стали месяцы с осени 1468 года, когда Энрике IV признал своей наследницей Изабеллу, до весны 1469 года. Признание Изабеллы сделало ее замужество вопросом международной повестки. Основных претендентов на ее руку было трое. Она могла выйти за Карла Валуа, сына Карла VII Французского, и, таким образом, вдохнуть новую жизнь в старый франко-кастильский союз. Могла – как хотел ее брат – выйти за Альфонсо V Португальского и связать судьбу Кастилии с ее западным соседом. И наконец, могла выйти за Фердинанда, сына и наследника Хуана II Арагонского, и формализовать союз Кастилии и Арагона, чего решительно добивался Хуан II. К январю 1469 года Изабелла сделала свой выбор: она выйдет за Фердинанда.
Решение Изабеллы имело исключительную важность, и очень жаль, что известно так мало о том, каким образом оно, в конце концов, было принято. На принцессу определенно оказывалось сильное давление, чтобы она выбрала своим мужем арагонца. При дворе Кастилии имелась сильная арагонская партия во главе с архиепископом Толедо. Агенты арагонского короля действовали весьма активно, подкупая кастильскую знать и побуждая ее содействовать целям их хозяина, а папского легата они склонили к тому, чтобы он использовал свое посредничество в пользу Фердинанда. Кроме того, влиятельные еврейские семьи, по-видимому, надеялись укрепить шаткое положение кастильского еврейства, способствуя браку Изабеллы с принцем, который сам считал, что его мать унаследовала частицу еврейской крови. Но Изабелла, несмотря на сильнейшее психологическое напряжение, оказалась женщиной сильной и решительной. Она сделала выбор, который и в личном, и в политическом плане казался ей наилучшим в данных обстоятельствах. Альфонсо Португальский был вдовцом и гораздо старше ее. Он не обладал ни одним из многих привлекательных свойств, повсеместно приписываемых Фердинанду. А с учетом того, что Хуан II и Фердинанд находились в положении, не позволявшем торговаться, она рассчитывала, что сможет диктовать свои условия при заключении сделки. Сама форма брачного договора, подписанного в Сервере 5 марта 1469 года, демонстрирует преобладающую силу ее позиции. Фердинанду полагалось жить в Кастилии и сражаться за дело принцессы, и это ясно указывало, что в управлении страной он будет занимать второе место. Условия были унизительными, но выигрыш казался Фердинанду таким большим, необходимым и неотложным, что об отказе не могло быть и речи.
Очень скоро мудрость выбора, сделанного Изабеллой, стала очевидной. Хитрый, решительный и энергичный Фердинанд должен был доказать свою верность продвижению интересов своей жены, а его отец Хуан II стал опорой молодой чете своим политическим опытом и прозорливостью. Изабелле, если она собиралась когда-либо преуспеть в получении своего сомнительного наследства, требовалась заручиться любой доступной помощью. Ее замужество форсировало борьбу за кастильский трон, длившуюся целых десять лет и завершившуюся открытой гражданской войной 1475–1479 годов. Весть о замужестве сестры не обрадовала брата Изабеллы Энрике IV, и Людовик XI склонил его отказаться от договоренности с Изабеллой, признав права Хуаны Бельтранехи, которую предполагалось выдать за француза. В такой деликатной ситуации потребовалась вся ловкость Фердинанда, и первые пять лет брака пришлось потратить на укрепление симпатий к Изабелле со стороны дворянства и горожан и тем временем попытаться уладить отношения с королем.