Наша информация о политике ассасинов при власти Синана ограничена рядом некоторых событий, в которых они были замешаны. Это два покушения на жизнь Саладина, за которыми последовало его нападение на Масьяф, не принесшее результатов, убийство и пожар в Алеппо и убийство Конрада Монферратского. Помимо этого есть лишь неопределенные рассказы о письмах с угрозами Нур ад-Дину и упоминание путешественником-евреем из Испании Бенджамином Тудела о состоянии войны в 1167 году между ассасинами и Триполи.
Возвышение Саладина как архитектора мусульманского единства и ортодоксальности и поборника священной войны сделало его сначала главным врагом ассасинов и неизбежно заставило их более благосклонно смотреть на Зангидов в Мосуле и Алеппо, которые тогда были его главными противниками. В письмах к халифу Багдадскому в 1181–1182 годах Саладин обвиняет правителей Мосула, что они заключили союз с еретиками-ассасинами и используют их как посредников в общении с неверными франками. Он пишет, что они обещали ассасинам замки, земли и дом для ведения их пропаганды в Алеппо и подсылали убийц и к нему самому, и к крестоносцам, и подчеркивает свою роль как защитника ислама от тройной угрозы – неверия франков, ереси ассасинов и предательства Зангидов. Исмаилит, автор биографии Синана, находясь под влиянием идей священной войны, возникших позднее, изображает своего героя как сподвижника Саладина в борьбе с крестоносцами.
Оба утверждения могут быть правдивы для разных дат. И хотя рассказ Саладина о коллаборационизме его противников, вероятно, преувеличен, чтобы дискредитировать Зангидов, было вполне естественно, что его враги сначала сосредоточат свои нападения на нем, нежели друг на друге. Любопытная история, рассказанная Вильгельмом Тирским, о предложении ассасинов принять христианство, возможно, даже отражает истинное сближение между Синаном и Иерусалимским царством.
Первое покушение на жизнь Саладина произошло в декабре 1174 года или в январе 1175 года, когда он осаждал Алеппо. Если верить биографам Саладина, Гюмюштигин, правивший городом от имени правителя из рода Зангидов, который на тот момент был малолетним ребенком, послал к Синану гонцов с предложением земель и денег в обмен на убийство Саладина. Назначенные лазутчики проникли в лагерь Саладина в холодный зимний день, но были узнаны эмиром Абу Кубейса, их соседом. Он стал их расспрашивать и был немедленно убит. В последовавшей свалке было убито много народа, но сам Саладин остался цел и невредим. На следующий день Синан решил совершить другую попытку, и 22 мая 1176 года ассасины, переодетые солдатами армии Саладина, накинулись на него с ножами во время осады Азаза. Благодаря доспехам Саладин получил лишь поверхностные раны, а с нападавшими разделались его эмиры; несколько из них погибли в борьбе. Некоторые источники приписывают это второе покушение также наущению Гюмюштигина. После этих событий Саладин принимал продуманные меры предосторожности: спал в специально построенной деревянной башне и не позволял никому, кого он не знал лично, приближаться к себе.