В 1823 году генерал Керн был назначен комендантом в Ригу, а Анна Петровна уехала к родителям в Полтавскую губернию. Она бросила мужа и решила жить для себя вопреки законам света.
В Лубнах Анна Петровна познакомилась с богатым полтавским помещиком, поэтом, приятелем Пушкина по Петербургу Аркадием Гавриловичем Родзянко. Очень скоро их отношения перешли дружескую черту. Жизнь Анны Петровны, ее окружение резко изменились. Поэты, литераторы, художники... Она много читает, знакомится наконец с творчеством Пушкина. Из Лубен в Тригорское полетели восторженные письма: Анна Керн состояла в переписке с кузиной Анной Николаевной Вульф. Ее восторги, естественно, дошли до поэта, жившего в это время в Михайловском. Пушкин не забыл красавицу-генеральшу, пренебрегшую им, и легко откликнулся. В письме к Родзянко в декабре 1824 года он не скрывает своей заинтересованности: "Объясни мне, милый, что такое А. П. Керн, которая написала много нежностей обо мне своей кузине?".
В июне 1825 года Анна Петровна приезжает в Тригорское. Трудно сказать, что привело ее к тетушке Прасковье Александровне Осиповой. Под натиском родных Анна Петровна ехала в Ригу, чтобы примириться с мужем. Возможно, приезд в Тригорское было уловкой, потребностью "набраться воздуха" перед свиданием с мужем, а возможно, хотелось увидеть Пушкина... Тем более что кузина писала: "...Ты произвела глубокое впечатление на Пушкина при твоей встрече с ним у Олениных; он все говорит: она была слишком блестяща". А в одном из писем кузины Анна Петровна увидела приписку поэта: "Видение пронеслось мимо нас, мы видели его и никогда опять не увидим". Увы, женщины редко хотят оставаться видением.
Словом, Анна Петровна не смогла устоять перед соблазном. Их первая встреча за обедом у Осиповых вышла неловкой. Пушкин от робости дерзил, а Анна Петровна растерянно молчала. Как позднее вспоминал Александр Сергеевич, она произвела на него очень сильное впечатление, "глубокое и мучительное".
Анна Петровна была необыкновенно хороша в то лето, в полном расцвете своей блистательной красоты. Ощущение свободы и власти над мужчинами пьянили ее, прекрасные глаза "с терзающим и сладострастным выражением" кружили голову не одному Пушкину. И в то же время бросалась в глаза ее грусть, ее странная девическая застенчивость.
Александр Сергеевич влюблен. Весь месяц, что Анна Керн была в Тригорском, он был рядом с ней. Но никак не мог взять "правильного тона. То был шумен, то мрачен, то дерзок, то утомительно скучен. Но когда же он решался быть любезным, то ничего не могло сравниться с блеском, остротою и увлеченностью его речи..." Он читал своих "Цыган". "Впервые мы слушали эту чудную поэму, и я никогда не забуду того восторга, который охватил мою душу!..- вспоминала Керн.- Я была в упоении как от жгучих стихов этой чудной поэмы, так и от его чтения, в котором было столько музыкальности, что я истаивала от наслаждения".