Трудности как будто делали Иуду сильнее: так было в Чарльстоне и Йеле; так было и в Луизиане. Бенджамин продал плантацию и снял жилье для своих близких в пригороде Нового Орлеана, а сам перебрался в холостяцкую квартирку во Французском квартале. Жизнь предстояло начинать сначала.
Он вернулся к адвокатской практике. В Луизиане в то время не было недостатка в квалифицированных специалистах по коммерческому праву: Новый Орлеан, четвертый по величине город в США и крупнейший порт Юга, стал центром деловой активности «страны Дикси», как южане называли свои земли. Но именно в этой сфере — торговые счета и страховки, контракты и кадастры, рента и аккредитивы, векселя и коммерческие иски — Иуде не было равных. Французский язык, которым Бенджамин владел в совершенстве, использовался в законодательстве Луизианы в той же мере, что и английский. Испанский, который он также знал блестяще, был не менее важным языком коммерции на юге и западе континента.
В 1848 году Иуда Филипп Бенджамин получил право представлять дела в Верховном Суде Соединенных Штатов. Его первым оппонентом на слушании в Вашингтоне оказался адвокат Дж. Блэк, один из самых известных юристов страны, будущий генеральный прокурор США. Очевидцы запомнили высказывание секретаря суда после выступления Бенджамина: «Блэк может снять лавры. Маленький еврей из Луизианы вышиб его дело».
От былого мальчишеского облика Иуды почти ничего не осталось — преуспевающий юрист, не лишенный вкуса в одежде, гурман и тонкий ценитель креольской и европейской кухни, он заметно прибавил в весе. Современники отмечали его блестящие светские манеры, интеллект и удивлявшие многих хладнокровие и выдержку, которые не изменяли ему ни при каких обстоятельствах.
Он вновь показал себя незаурядным предпринимателем. Теперь Бенджамина привлекла идея развития сети железных дорог, столь необходимых для экономического процветания Юга. Страна Дикси, привыкшая к патриархальному, размеренному образу жизни, заметно отставала от мануфактурного Севера в строительстве железных путей. Первым удачным проектом группы бизнесменов, в которую входил Иуда, стала прокладка колеи от Нового Орлеана до Джэксона, столицы штата Миссисипи. Последний рельс был уложен в 1858 году, и аристократы-плантаторы, привыкшие к неторопливым и комфортным путешествиям на пароходе по Миссисипи, с недоверием взирали на свистящий чугунный локомотив, выбрасывавший снопы искр вместе со столбом дровяного дыма.
Сам Бенджамин жаждал куда большего. Во главе группы акционеров он вынашивал идею железнодорожной магистрали, которая начинаясь в долине Миссисипи, прошла бы через Техас и узкий мексиканский перешеек Теуантепек. Этот проект одно время соперничал с идеей строительства Панамского канала. В 1850 году Иуда выступил перед собранием акционеров: «Эта дорога перебрасывает нас сразу же через Мексиканский залив, через узкую полоску земли, которая отделяет Тихий океан от Атлантического… и если мы пересечем этот перешеек, что мы видим перед собой? Мир Востока! Торговля с ним делала из стран империи, и когда они лишались ее, то были словно пустая сума, бесполезные, ничего не стоящие. Эта торговля принадлежит Новому Орлеану».