Чаплин, как и многие его товарищи по театру, относился к кинематографу скорее отрицательно, и если он согласился в 1913 году подписать контракт с «Кистоун», то только потому, что сумма 75 долларов в неделю значительно превышала его заработки в труппе Фреда Карно. Молодой актер, помня годы лондонской нужды, хотел обеспечить будущее больной матери и свое собственное.
Сотрудничество Мака Сеннета и Чаплина нельзя назвать удачным и удовлетворяющим обе стороны. Чаплин не сумел сжиться с «бандой» весельчаков, неистощимых на всякого рода проделки и выдумки. Для Мака Сеннета Чаплин был слишком большим индивидуалистом, он не растворялся в эксцентричном хороводе его комиков, а играл отдельно, для себя. Их совместная работа вряд ли вообще была бы возможна, если бы не тот факт, что именно Чаплин из всего максеннетовского «стойла» стал фаворитом публики. Известную роль сыграл в этом костюм актера — подражание безукоризненной элегантности Макса Линдера. Однако — и это главное — Чаплин оставил от облика денди только символ его шика, а джентльмен превратился в его исполнении в бродягу, изображавшего «господина из общества». Маленький человек в огромных рваных башмаках и вечно спадающих брюках ни на минуту, однако, не забывает о котелке и тросточке — обязательном реквизите модного туалета. В контрасте между внешностью нищего бродяги и его претензией на элегантность и светскость манер — тайна комического воздействия образа, созданного Чаплином.
Проработав год у Мака Сеннета, Чаплин перешел в 1915 году в студию «Эссеней», где получил больший гонорар и большую творческую самостоятельность. Уже на студии «Кистоун» он начал ставить фильмы, правда под контролем продюсера. Теперь он стал независимым автором-сценаристом, режиссером и актером своих лент. Несколько десятков чаплиновских картин для студии «Кистоун» мало чем отличались от остальной максеннетовской продукции — те же погони, те же драки (с обязательными кремовыми тортами) и неправдоподобные происшествия. Фильмы «Эссеней» сделаны на несколько более высоком профессиональном уровне, но в основе своей опираются на рецепты Мака Сеннета. И лишь в нескольких короткометражках (а Чаплин в те годы снимал главным образом одно- и двухчастевки), в особенности в «Бродяге» и в пародии на оперу «Кармен», в игре актера появились новые черты, предвещавшие будущее великого трагика. В 1916 году Чаплин приобрел огромную популярность не только в Америке, но и в Европе, всюду, куда попадали его фильмы. Студия «Мьючуэл» предложила ему баснословный гонорар — 670 тысяч долларов за двенадцать фильмов, гарантируя при этом полную творческую самостоятельность. В этот период появились первые чаплиновские шедевры: «Иммигрант», «Спокойная улица», «Ростовщик».