Теодор Рузвельт вошел в увитые плющом старые гарвардские ворота осенью 1876 года. Жизнь избалованного американского патриция, казалось, шла по накатанной колее. Соученики Тедди вспоминали франтоватый внешний облик студента, единственного на курсе имевшего собственный экипаж. Его ухаживания стала принимать Элис Х. Ли, голубоглазая блондинка, дочь одного из крупнейших банкиров Бостона. Родители и друзья называли улыбку белокурой Элис «солнечной». Настойчивый и ревнивый Теодор, по слухам, даже обзавелся дуэльными пистолетами из Франции, чтобы отваживать возможных соперников.
Он был молод, богат и удачлив. Однако первый серьезный удар судьбы не заставил себя ждать. Телеграмма из Нью-Йорка известила студента третьего курса о кончине отца, «лучшего из людей на земле», как записал в дневнике Теодор Рузвельт.
Летние каникулы двадцатилетний юноша решил провести среди скал и глухих лесов в верховьях штата Мэйн, близ канадской границы. Его проводник из местных жителей, огромный «лесной человек» Билл Сюэлл, с изумлением поглядывал на субтильного городского интеллигента, который совершал изнурительные пешие переходы и мог часами находиться в седле. «Смотри за ним. Он убьет себя раньше, чем признается в усталости», — предупредил Билла домашний врач Рузвельтов. Сам же Теодор добавил «для укрепления духа и тела» еще и уроки бокса.
Рузвельт закончил Гарвард в числе лучших на курсе, женился в день своего двадцатидвухлетия и увез бостонскую красавицу в загородный семейный дом в Ойстер-Бей (Oyster Bay), на северном берегу острова Лонг-Айленд под Нью-Йорком. Была лишь одна царапина на фоне общего глянца: Эдит Кермит Кароу, подруга детства Теодора, которая, по слухам, была влюблена в него со школьных лет. Впрочем, на свадебном балу у Рузвельтов улыбающаяся Эдит танцевала больше других.
Еще в университете Теодор начал писать объемистую монографию «Война 1812 года на море» («The Naval War of 1812»), которая принесла ему репутацию серьезного историка. Со временем эта книга станет обязательной для чтения на всех кораблях военно-морского флота США. Рузвельт, между тем, начал посещать лекции по юриспруденции в Колумбийском университете. А через год, неожиданно для многочисленного клана родственников, Тедди заявил, что хочет заниматься политикой. Покойный отец вряд ли одобрил бы такой выбор: солидный бизнесмен и меценат, приложивший руку к созданию музея Метрополитен и нью-йоркского Музея естествознания, Рузвельт-старший, по семейной традиции, смотрел свысока на публичную суету, недостойную джентльмена.