Жених царской дочери Ксении, датский принц, скончался в Москве накануне свадьбы. Сам царь часто хворал. В народе распространялись слухи о его «злодеяниях» – возможной причастности к загадочной гибели младшего сына Ивана Грозного – царевича Дмитрия в 1591 г., когда Борис был царским правителем при Федоре Иоанновиче.
Наконец, в довершение всех бедствий, на Россию обрушилась климатическая катастрофа. В течение трех лет летние заморозки, сопровождавшиеся засухами, уничтожили урожаи. Хлебные запасы были исчерпаны. Не обладая выгодными морскими портами, страна не могла обеспечить себя покупками продовольствия и за рубежом. Страну охватили голод и мятежи. А в 1604 г. на западных границах России возник страшный призрак – «воскресший» в Польше «царевич Дмитрий» во главе разноплеменных отрядов двинулся на Москву возвращать престол.
Борис отправил против Лжедмитрия войско. Иван Иванович Орлов, дмитровский городовой сын боярский собирал людей для похода против самозванца по Медыни, Мещовску, Козельску, Мосальску и Серпейску. Василий и Семен Никитичи Орловы в жилецких чинах служили в войске Годунова. Василий находился в составе Большого полка воеводы Ф.И. Шереметева в походе против самозванца и был ранен. Семен участвовал в походе с двумя конными людьми в полку боярина и воеводы М.Г. Салтыкова.
Скоропостижная смерть царя Бориса 13 апреля 1605 г. открыла Лжедмитрию путь к престолу. Юный царь Федор Годунов и его мать были зверски убиты. Недолгое царствование самозванца завершилось его свержением и гибелью 17 мая 1606 г. Однако вскоре он опять «воскрес» в брянских лесах – в лице безвестного проходимца Лжедмитрия II, у которого появилось много сторонников. Не случайно одним из идейных двигателей русской Смуты стала народная вера в «доброго царя».
Новый московский царь, Василий Шуйский присягнул Земскому собору и, хотя был природным Рюриковичем, особым влиянием не обладал. Царская казна была расхищена первым Лжедмитрием, вокруг Москвы рыскали повстанческие отряды, на юге поднял мятеж Иван Болотников, выступивший на стороне Лжедмитрия II. 1 мая 1607 г. в бою под Калугой болотниковцы нанесли удар правительственным войскам. В этом сражении погиб Леонтий Иванович Орлов: «служил по московскому списку и убит на службе под Колугою». Сын его Иван (1598–1656) остался сиротой в возрасте 8 лет.
Хотя правительству вскоре удалось сокрушить Болотникова, к северным окраинам Москвы подошли отряды второго Лжедмитрия, которые заняли село Тушино. Для борьбы с «тушинским вором» Василий Шуйский заключил союз со Швецией, намереваясь с ее помощью одолеть самозванца. Это решение привело к тому, что враг Швеции – король Речи Посполитой Сигизмунд III Ваза двинулся походом на Россию и осадил Смоленск.