Известны имена русских книгописцев, трудившихся в то время на Святой Горе над перепиской книг для Руси (прежде всего аскетического содержания). Так, около 1397 г. на Афоне существовала небольшая русская колония (монахи Герман, Каллиник, Кассиан и др.), иноки которой занимались книгописанием. В первой трети XV в. в Великой Лавре трудились два книжника с прозвищем Русин — Авраамий и Афанасий. В 1420-х гг. в Ватопеде и монастыре святого Павла переписывал книги русский инок Евсевий-Ефрем, которому помогал старец Митрофан. Скорее всего, также на Афоне в 1417 или 1418 г. русскими иноками Варсонофием и Мартином был переписан большой сборник, включающий в себя Азбучно-Иерусалимский патерик[32].
Во второй половине XV в. на Святой Горе побывали «великий старец» Митрофан (Бывальцев), проживший там 9 лет, игумен угрешский Иона и преп. Нил Сорский (1433–1508), заложивший основы русской монашеской школы по исихастскому афонскому образцу В своих посланиях, «Завещании» и богословских трудах, в том числе в «Уставе о скитской жизни» и в «Соборнике житий греческих святых», преп. Нил Сорский сформулировал постулаты и духовные основы строгой монашеской жизни, обратив особое внимание на примеры из житий афонских святых. В дальнейшем эти же принципы проповедовал на русских землях монах Ватопедского монастыря Максим Грек (1470–1566).
В конце XV в. была восстановлена связь Свято-Пантелеимоновского монастыря с русскими княжествами, освободившимися от монгольского ига. Так, в 1497 г. игумен монастыря Паисий с тремя афонскими старцами (в свите посольства молдавского воеводы Стефана Великого) был в Москве у великого князя Иоанна III Васильевича и отбыл на Святую Гору со щедрыми пожертвованиями[33]. В статейных списках Посольского приказа, сохранившихся с 1509 г., сразу прослеживаются живые русско-афонские связи, из чего можно сделать вывод о том, что они существовали и раньше[34].
В 1508 г. вдова сербского деспота Стефана и мать последнего деспота Иоанна, «деспотица» (правительница) Ангелина (Бранкович), причисленная впоследствии к лику святых, торжественно передала великому князю Московскому Василию III Иоанновичу в собственность право на Свято-Пантелеимоновский монастырь. Сербские государи, в течение веков оказывавшие поддержку русской обители, теперь сами были в трудном положении, попав под турецкое иго. Святая Ангелина призвала князя оказывать помощь русской обители — его древней отчине и дедине, что и произошло. Но русские государи и цари осознали себя ктиторами и хранителями всей Святой Горы и других православных народов, каковыми некогда были византийские императоры и сербские господари. С посланцами игумена Свято-Пантелеимоновского монастыря Василий III неоднократно посылал милостыню и в сербскую землю — в митрополию, монастыри и самой преподобной Ангелине