Опять протекция Хохлова, опять бордингауз, опять поиск места. Зимой, вследствие конфликта с обитателями бордингауза оказывается выставлен на улицу. Далее – больница, ночлежный дом, жизнь впроголодь, случайные грошовые заработки. Работает сторожем на складе, грузчиком, поваром, матросом, маркировщиком. Всё это описано в «Автобиографической повести» и не подтверждается никакими иными источниками. Полагаем, что в целом автору следует верить, хотя в деталях возможен художественный вымысел. Несомненно то, что ситуации и образы из «Автобиографической повести» находятся в тесном родстве со многими эпизодами из рассказов и романов писателя Грина. А также то, что все попытки юноши Гриневского вписаться в портовую и морскую жизнь заканчивались конфликтами.
Лишь весной 1897 года – удача: его берут матросом на пароход «Цесаревич». Но и тут недолгая служба была оборвана ссорой – на сей раз с капитаном. Об этом эпизоде Грин в «Автобиографической повести» сообщает очень кратко, как будто сам конфузится своей неуживчивости: «…Уволили меня за сопротивление учебной шлюпочной гребле; этому бессмысленному занятию предал нас капитан “Цесаревича” <…>. Дело произошло в Смирне, на обратном из Александрии пути. В наказание (а я публично высмеивал потуги капитана и однажды бросил даже вёсла) меня сняли с работы, и я окончил путь пассажиром, ничего не делая». И снова голодная жизнь на берегу. Вещи, которые успел нажить, пришлось спустить на толкучке. «Всё было уже продано мной – даже моя корзинка, даже краски, которыми хотел я рисовать на берегах Ганга цветы джунглей».
Вместо джунглей – вновь северные болотистые леса; вместо Ганга – извилистая Вятка. По истечении года скитаний потянуло домой. Возвращение семнадцатилетнего Александра в отчий дом не было триумфальным. Но неудачи ничего не изменили в его характере и в его взаимоотношениях с близкими. Отец и раньше помогал чем мог непутёвому сыну – и теперь пособил: устроил на маленькую писарскую должность в канцелярию Вятской городской управы. Но сын через несколько месяцев уходит с тёпленького местечка. Какое-то время служит в городском театре, переписывает роли для драматической труппы. Потом поступает на железнодорожные курсы, через неделю или две бросает их. Работает писцом в одной из местных канцелярий, переписывает по заказу отца ведомости годового отчета земских благотворительных заведений. Так перемогает зиму.
Приходит лето 1898 года – и вновь ветер странствий уносит Сашу. Опять пароход отчаливает от вятской пристани. Из Казани путь Гриневского теперь лежит по Волге к Астрахани и далее в Баку. В кармане – десять рублей, полученные от отца. Эта сумма исчерпана уже в Астрахани. Оттуда «за работу» на пароходе удаётся достичь Баку – нефтяной столицы Каспия. Здесь, по сути дела, повторяется история предыдущих двух лет. Перепадают случайные заработки: то он забивает сваи для пристани, то соскребает краску с пароходов в доке, то раздувает мехи в кузнице, то работает грузчиком в порту. Снимает жилье за копейки в доме старика-грузчика; потом с хозяевами ссора – остается без жилья. Ночует в пустых котлах, под опрокинутыми лодками, если повезёт – в ночлежке, если нет – то в недостроенном доме среди строительного мусора «или просто где-нибудь под забором». Следствие такой жизни – малярия, которая приводит его в больницу. Выздоравливает, благо молодой – и снова: подённые работы, случайное жильё, бродяжничество с босяками. Летом 1899 года устраивается матросом на товаро-пассажирский пароход «Атрек», но после двух рейсов (Баку – Красноводск – Астрахань – Дербент) берет расчет и… отправляется пароходами – за деньги, за работу, «зайцем» – домой в Вятку.