Отец нашего героя из среды рядового провинциального духовенства выбился в самые высшие сферы церковного общества. В этом ему помогла женитьба – как положено, на поповне, Елизавете Ивановне, дочери священника Иоанна Чупрова из Мосальска Калужской губернии. Поначалу отец Валентин служил в провинциальной Калуге, но его карьерному росту отчасти помог шурин Александр Иванович Чупров. Этот даровитый попович по окончании семинарии поступил в Москву, в Духовную академию, но оттуда перешел на юридический факультет Московского университета. Своими научными трудами в области политэкономии, статистики и, в особенности, экономики железных дорог (сверхактуальная тема для России 1860–1870-х годов) он обратил на себя внимание собратьев по науке и сановников Министерства финансов. Был оставлен на кафедре политэкономии, обзавёлся многочисленными важными связями. Впоследствии он сделался профессором, светилом экономической науки, работал в тесном сотрудничестве с такими титанами российской бюрократии, как В. К. Плеве и С. Ю. Витте. Его сын, двоюродный брат нашего героя, тоже приобретёт потом известность как учёный, исследователь аграрного вопроса. И как общественный деятель, штатный экономист партии конституционалистов-демократов (кадетов), главной политической силы русской вольнодумной интеллигенции.
Так что у Амфитеатровых были неплохие связи в высших сферах российского общества. Не без протекции профессора Чупрова-старшего отец Валентин был переведён в Москву, и не куда-нибудь на приход, а в Архангельский собор Московского Кремля. Со временем он стал настоятелем храма сего, древней усыпальницы русских царей, второго по чести среди московских соборов. Конечно, тому способствовали немалые дарования калужского священника: выдающееся красноречие (впоследствии его проповеди были изданы книгой) и прекрасный голос. Названные качества унаследовал и его сын Александр (не в честь ли дядюшки был наречён?) Голос у Александра Валентиновича был действительно чудный – бархатистый баритональный бас. Это обстоятельство едва не направило в неожиданное русло судьбу нашего героя.
Казалось, всё в его жизни расчислено заранее. Благополучная, зажиточная среда, родство, покровители… Не то что у Чехова, вынужденного завоёвывать себе место под тусклым московским солнцем. По окончании гимназии сын архангельского протоиерея поступил под крыло к дядюшке – на юридический факультет Московского университета, и вполне успешно закончил его в 1885 году, но… Его пассионарная натура требовала чего-то иного, большего. К тому же в светском и театральном обществе Москвы его любительские вокальные выступления имели успех. Бросив науку, Амфитеатров всерьёз занялся оперным пением. Ездил ставить голос в Италию. Выступал в спектаклях профессиональных театров в провинции: в Казани, в Тифлисе. Какое-то время даже решался вопрос о его зачислении в оперную труппу Мариинского театра. Но всё же судьба баритона на вторых ролях его не привлекла. Да и годы шли. Достигнув лермонтовского возраста – двадцать семь лет – он делает окончательный выбор: бросает сцену и отдаётся исключительно писательству.