Но была и теневая сторона у этого элитного ордена. На самом деле, многие видели в нем скорее тайное общество, нежели благотворительное братство набожных рыцарей. Его расценивали как тайный заговор. Орден был глубоко вовлечен в горячую политическую борьбу на восточных границах христианской Европы. Члены ордена были заинтересованы как в заговорах против соперничающих христианских правителей, так и в борьбе против угрозы вторжения со стороны исламского Востока. Любопытные ритуалы и обычаи ордена Дракона напоминали причудливые церемонии какого-то тайного общества.
Отличительным знаком для рыцарей явились медальоны и подвески с изображениями дракона, свернувшегося в кольцо. По инициативе Сигизмунда был разработан пышный ритуал приема в рыцари и заседаний. Папа Григорий XII одобрил учреждение ордена. Основополагающий документ – булла «Сигизмунд – король венгерский» в том числе подтверждал, что члены ордена могут носить знак дракона.
В 1431 году Сигизмунд захотел увеличить количество степеней в ордене. Для этого он пригласил в орден большое количество влиятельных и полезных в военном отношении вассалов и знати. В орден входили такие представители королевских семейств Европы, как король Арагона, Сицилии и Сардинии Альфонсо V Великодушный, деспот Сербии Стефан Лазаревич, великий князь литовский Витовт, король польский Владислав II Ягелло. Участвовал в этой компании и Влад II Дракул, служивший командующим пограничными войсками и охранявший проходы через Трансильванию (таинственную «землю за лесом»). Прозвище Дракул было ему дано именно из-за того, что он состоял в ордене Дракона.
Сложная система красочных одеяний и символов была введена для членов ордена Дракона. К примеру, некоторые ритуалы предусматривали наличие зеленой мантии (символизирующей дракона – их неустрашимый талисман), одетой поверх изношенной красной мантии (символизирующей кровь христианских мучеников). Если костюмы и обряды менялись в зависимости от традиций и календаря, то символ драконистов оставался постоянным. Медальон, свисающий с шеи, имел вид дракона, держашего двуплечее распятие, крест, расписанный лозунгами «О, как милостив Господь» и «Праведный и Верующий» на латыни. Этот медальон должен был быть носим драконистом все время, являясь символом его вечного членства и верности ордену, и погребался вместе с драконистом после его смерти.
Считается, что орден пришел в упадок после смерти Сигизмунда в 1437 году, к тому времени ставшего императором Священной Римской империи. Это не совсем так.
Один из влиятельных рыцарей-учредителей ордена Влад II Дракул чеканил изображение дракона на золотых монетах и перенес его на свой геральдический щит. По наследству этот символ перешел его сыну, Владу III Цепешу. Их владения лежали на границе между католическими королевствами на западе и Турецкой империей на востоке, являясь вратами для вторжения для обеих сторон. Выживание на этой пропитанной кровью границе в качестве правителя предполагало не только военный талант, но и огромные познания, а также отточенные дипломатические навыки.