Весной 1887 года издательство «Кассел и компания» предложило Уайльду помочь им реанимировать захиревший журнал «Мир леди» (The Lady’s World). Он согласился, но настоял на том, чтобы переименовать его в «Женский мир» (Woman’s World), сказав: «Сейчас он слишком женственный, но недостаточно женский… Мы должны заниматься не только тем, что женщины носят, но и тем, что они думают и чувствуют». Он изменил название журнала, чтобы поддержать зарождающееся феминистское движение, которое привлекало к себе все больше внимания, отнюдь не всегда благожелательного. Работа на посту редактора журнала «Женский мир» иногда рассматривается биографами как интересный, но незначительный эпизод его писательской биографии. Но дело обстояло иначе: это создало Уайльду репутацию передового писателя, избавило его семью от финансовых проблем и, что важнее всего, дало ему время для чисто литературного творчества. Таким образом, работа в журнале «Женский мир» положила начало самому плодотворному периоду его творческой жизни, а также дала нам редкую возможность увидеть Оскара Уайльда, занятого социальными проблемами.
За последующие восемь лет Уайльд создал почти все свои лучшие произведения. Достаточно перечислить их: рассказы («Счастливый принц», 1888); эссе, диалоги, литературная критика; роман («Портрет Дориана Грея», 1891); стихи (поэма «Сфинкс», 1894); основные пьесы («Веер леди Уиндермир», 1892; «Женщина, не стоящая внимания», 1893; «Идеальный муж» и «Как важно быть серьезным», 1895). Однако в период между 1887 и 1895 годами незаметно меняется нравственный посыл в его творчестве, что, возможно, отражает потрясения в его собственной жизни. От «Кентервильского привидения», в котором христианское милосердие юной Вирджинии позволяет упокоить душу грешника сэра Симона (1887), и глубоко христианских, почти притчевых сказок «Великан-эгоист» и «Счастливый принц» (1888) он постепенно переходит сначала к скептицизму сказки «Соловей и роза» (1888), а потом к тревожным и мрачным мыслям в романе «Портрет Дориана Грея» (1891) и сказке «Рыбак и его душа» (1891), где красота начинает ассоциироваться с искушением, опасностью и смертью. Эти изменения достигают апогея в пьесе «Саломея», которая была запрещена к постановке в Лондоне в 1892 году, когда уже шли репетиции с Сарой Бернар (и запрет не был снят до 1930-х годов). Это был мучительный период в жизни Уайльда, потому что он, женатый человек, осознал свою гомосексуальность и необходимость скрывать ее не только от своей семьи, но и от общества (в 1885 году в Англии был принят закон об уголовной ответственности за мужскую гомосексуальность). Под тонким слоем из блестящих эпиграмм в его пьесах из светской жизни мы обнаруживаем будоражащие темы двойной жизни, разобщенности, незаконных деяний и сокрытия правды.