В конце мая 1924 года Чкалов прибыл в Серпухов для обучения в Высшей военно-авиационной школе воздушной стрельбы и бомбометания. Летчиком-инструктором у Чкалова в Серпухове был Михаил Михайлович Громов. После ее окончания Чкалова направляют в Ленинград в 1-ю отдельную эскадрилью истребителей. За время службы в этом подразделении он проявил себя как дерзкий и отважный летчик. Неоднократно отстранялся от полетов из-за воздушного хулиганства. Одним из таких примеров был пролет под Троицким мостом, который был совершен на глазах любимой девушки. Но она не оценила его «подвиг» и вскоре вышла замуж за сотрудника НКВД. «Оценило» зато командование посадкой Чкалова на гауптвахту. От обиды «на мир честной» он запил. Начал нарушать дисциплину. В середине ноября 1925 года за пьяную драку в ресторане Чкалова осуждают военным трибуналом к одному году лишения свободы. Затем срок был снижен до 6 месяцев и в конце концов он попал под амнистию.
В 1927 году Чкалов женился на ленинградской учительнице Ольге Ореховой.
Летом того же года его направляют в Липецк на курсы усовершенствования летного состава. Кстати, в Липецке обучались иностранные, в основном немецкие, летчики-истребители, с которыми он, доживи до войны, мог бы встретиться в небе.
Из Липецка его направили в Брянск — в 15-ю авиационную бригаду. В ходе выполнения упражнения полетов на малой высоте, он пролетел под проводами ЛЭП, но при этом по его вине разбилось два аэроплана. Чкалова арестовали, судили, приговорили снова на 1 год лишения свободы и уволили из рядов Красной армии. По ходатайству Я. И. Алксниса и К. Е. Ворошилова наказание было заменено на условное, а потом его вовсе освободили из Брянской тюрьмы.
В ноябре 1930 года Чкалова восстановили в РККА и направили на службу в московский НИИ ВВС РККА в качестве испытателя самолетов. За два года он совершил боле 800 испытательных полетов, освоив пилотирование 30 типов самолетов. 3 декабря 1931 года Чкалов участвовал в испытаниях авиаматки — воздушного авианосца ТБ, несшего на крыльях полдесятка истребителей. С января 1933 года его перевели на работу летчиком-испытателем Московского авиационного завода № 39. 5 мая 1935 года Чкалова за высокую результативность в работе награждают орденом Ленина.
В 1936-м и 1937 годах состоялось два перелета экипажа Чкалов — Байдуков — Беляков. Первый — из Москвы на Дальний Восток (песчаная коса острова Удд в Охотском море, 56 часов лета длиной 9375 км) в июле 1936 года. Они могли и дальше лететь, но кончилось топливо. Второй — из Москвы через Северный полюс в Америку — город Ванкувер, штат Вашингтон (63 часа лета длиной 8504) в июне 1937 года. Они оказались технологическим прорывом, подняв авторитет Советского государства. А нам говорят сегодня, что СССР, кроме некачественных галош, ничего не умел делать.