Описывая бедствия семьи Кирилла, автор «Жития» указывает на тяжесть татарского «выхода» (дани) и голод:
«Того же лета (1332) бысть меженина велика в земле Русской, дороговь, глад хлебный и скудость всякого жита». Многие ростовские бояре (кто по желание, кто по нужде) отправлялись в московские пределы на службу к Ивану Калите. Боярин Кирилл с семьёй уехал в Радонеж. Незадолго до смерти Кирилл и его жена постриглись в Покровском монастыре недалеко от Радонежа, и туда же удалился их первенец Степан, принявший в монашестве имя Стефан. По «Житию», именно Варфоломей увлёк брата идеей пустынножительства (хотя Стефан первым овладел книжной премудростью и первым принял монашество). Они отправились в лес, отыскали пригорок Маковец подле глубокого оврага. Неподалёку из-под берега маленькой речки пробивался ключ. На этом месте братья построили себе «хизину», расчистили лес, построили келью и срубили церквушку. Затем по их просьбе приехавшие из Москвы попы освятили церковь, получившую наименование Троицы. Следует отметить, что посвящение храма Троице было редким явлением на Руси. Оно восходило к традициям Киево-Печерского монастыря. Брат Стефан недолго прожил «в пустыне» и ушёл в Москву, поселился в Богоявленском монастыре, где познакомился с будущим митрополитом Алексеем и, по легенде, даже стал духовником московского князя Симеона Гордого.
Оставшись в полном одиночестве, Варфоломей призвал игумена Митрофана и принял от него постриг под именем Сергия (в возрасте 20–23 лет). Чтобы усмирить юную плоть, он предавался посту, обрекал себя на жажду, «стояние без отдыха», «слёзы тёплые», «вздохи сердечные» и т. д. Через некоторое время к нему подселились монах Василий Сухой и монах Якут. Когда в Троице собралось 12 монахов, посёлок был обнесён оградой, и у ворот поставлен привратник (вратарь). Какое-то время братия нанимала попа, игумена Митрофана, а затем направила Сергия на «поставление» в Переяславль. В это время в Москве свирепствовала занесенная из Европы чума, от которой вскоре умер князь Симеон Гордый. Перед смертью он оставил завещание «перед владыкою володимерским Олексеем (тот сразу отправился в Константинополь за утверждением на митрополию) и владыкою переяславским Офонасеем» (который будет исполнять обязанности митрополита два года). Именно от Афанасия Сергий принял сан игумена в 1353–1355 г. (ему было тогда около 30 лет).
В отличие от старых монастырей, Троицкий не блистал богатством. Как выразился один крестьянин, забредший в обитель, всё там «худостно», «нищетно», «сиротинско».