Герли быстро стал звездой Уолл-стрит. Старшие коллеги выходили из бизнеса, и он быстро поднимался по лестнице. Они открывали молодому парню финансовые модели, делились с ним накопленным за годы бесценным опытом. Один из коллег, Чарли Вульф, помог ему попасть в Agenda, знаменитую ежегодную конференцию технологичной элиты в Сан-Франциско. На конференции Герли, бывший запасной колледжской команды оказался в компании таких знаменитостей, как Билл Гейтс, Ларри Эллисон и Майкл Делл, величайших людей в истории компьютинга.
Своим успехом он был обязан не только щедрым наставникам. Молодой техасец быстро заработал репутацию, принимая верные решения в отношении акций технологичных компаний и рыночных трендов. Он даже произвел впечатление на одного из влиятельных руководителей «Кредит Суисс» Фрэнка Кваттроне, легендарного инвестиционного банкира Кремниевой долины, участника сделки с одной из самых высокопрофильных технологических компаний. Эти двое близко сошлись за время работы в «Кредит Суисс» и впоследствии работали вместе в «Дойче Банк». Уже в начале знакомства Кваттроне увидел, что Герли, инженер по образованию и аналитик по роду занятий, глубоко понимал сферу, в которой работал.
Видели это и руководители других компаний. Работая над первым публичным предложением ценных бумаг в 1997 году, Джефф Безос и его команда не выбрали ни одну из двух выдающихся инвестиционных фирм – «Морган Стэнли» и «Голдман Сакс». Вместо этого для проведения IPO фирма Безоса нацелилась на «Дойче Банк», компанию менее заметную, но тоже имеющую прекрасную репутацию. Сделку совершил дуэт из «Дойче Банк», звездный банкир и ведущий аналитик: Фрэнк Кваттроне и Билл Герли. Дуэт изумил Безоса и его правление знанием интернет-торговли книгами и особенностей этого бизнеса. И пусть «Морган Стэнли» и «Голдман Сакс» звучали позвонче и сверкали поярче, но у «Дойче Банк» были Кваттроне и Герли.
Герли стал ведущим аналитиком одного из крупнейших в мире онлайновых продавцов книг. Он с самого начала понял, что у Amazon есть шанс стать чем-то намного большим, чем просто книжный магазин.
Его величайший талант заключался в стремлении стать так называемым противоположным инвестором. В жаркие дни конца девяностых, когда в аналитиках часто видели бустеров известных интернет-компаний, Герли прокладывал себе путь, действуя против текущих трендов. В «Дойче Банк» он составил печально знаменитый доклад о Netscape, первом веб-браузере и одном из пионеров Интернета. Большинство аналитиков высоко оценили Netscape, хотя Microsoft уже готовился предложить рынку свой Internet Explorer и даже обещал распространять его бесплатно. Герли счел это угрозой для браузера Netscape и, в отличие от других аналитиков, выразил сомнение относительно тех решений, которые компания примет под давлением Microsoft. Он посчитал, что акции Netscape переоценены, и тем самым понизил их стоимость. Уже на следующий день цена акций Netscape упала на 20 процентов. Компания так и не оправилась