Вести переговоры с Чеховым было поручено Серову. Они познакомились в ноябре 1900 года, когда Чехов приехал в Москву.
Серов сразу же почувствовал что-то родственное в этом человеке. И это родственное действительно было не только в творчестве, но и в характере. Оба были немногословны, оба хорошо чувствовали юмор, люто ненавидели пошлость, всегда стремились к предельной простоте, были аккуратны, подтянуты, корректны.
Слово не было стихией Серова. Но в его письмах то и дело попадаются совершенно чеховские обороты, причем характерные не для рассказов, а именно для писем Чехова.
Оба давно заочно симпатизировали друг другу, и то, что они познакомились так поздно, – дело случая.
Еще в период создания Частной оперы Чехов живо интересовался этим предприятием. В то же время, когда декорации писали Серов и Врубель, в театре работали близкие Чехову люди: его брат Николай Чехов и Левитан. Чехов любил приходить вечерами в мастерскую, смотреть, как они пишут. Взобравшись на печь, он обсуждал с художниками декорации. Потом пили чай с колбасой, смеялись над Костей Коровиным, который работал в отдельном помещении, боясь, как бы Левитан не похитил какой-нибудь его находки.
В такие вечера Чехов, превратившись в Антошу Чехонте, замечательно импровизировал смешные сценки, доводя слушателей до безумного хохота.
Познакомившись с Чеховым, Серов сразу же решил, что он должен написать его портрет. Чехов обещал позировать.
Но с портретом так же не клеилось, как и с воспоминаниями о Левитане.
Чехов все болел и болел. Его замучили визиты, которые наносили ему, которые вынужден был наносить он.
После нескольких записок, полученных от Серова, он пишет ему (15 ноября 1900 года):
«Многоуважаемый Валентин Александрович, все эти дни мне нездоровится, голова болит очень, и потому до сих пор я не был у Вас. Если я теперь, в ноябре, не сумею побывать у Вас, то не разрешите ли Вы мне побывать у Вас весной, в начале апреля, когда я, по всей вероятности, опять буду в Москве? И тогда бы я отдал Вам сколько угодно времени, хотя бы три недели.
Желаю Вам всего хорошего. Очень рад, что судьба доставила мне случай познакомиться с Вами, – это было моим давнишним желанием.
Крепко жму руку.
Искренне преданный А. Чехов».
Но Серов был настойчив, и он добился того, что Чехов позировал ему, правда не в его мастерской. Серов сам приходил к Чехову. От большого портрета временно пришлось отказаться, пришлось пользоваться только карандашом и акварелью. К сожалению, портрет не удавался. Состояние ли Чехова было причиной, или что-либо другое, но не удался портрет и позже, весной 1901 года и в 1902 году, когда Серов окончил наконец свою работу.