Молодые рыцари, сражавшиеся в рядах баронской оппозиции, все больше разочаровывались в своем вожде, который несправедливо разделил добычу, наградив в основном себя и своих сыновей — Симона-младшего и Анри. Именно они получили львиную долю земель, владений и замков, отнятых у сторонников королевской партии.
Не смог сохранить граф Лестерский и лояльности крупных магнатов, самым важным и влиятельным среди которых был Гилберт де Клэр граф Глостерский. Ему шел уже 22-й год, из горячего юнца он превратился в галантного, энергичного и рассудительного мужчину, хотя и отличался непомерной гордыней. К счастью, его несгибаемый характер уравновешивался весьма средними способностями. Тем не менее граф Глостерский достаточно возмужал, чтобы мыслить самостоятельно и не идти слепо за авторитетом Симона де Монфора. Он не одобрял привлечения к управлению Англией иностранных рыцарей, категорически не поддерживал заключение под стражу принца Эдуарда. Гилберт де Клэр, как и многие другие, прекрасно видел, что граф Лестерский со своими сыновьями стремился превратить власть лидера оппозиции в наследственное господство над Англией, а возможно, даже планировал в будущем претендовать на корону.
Кстати сказать, если к Симону де Монфору-старшему Гилберт де Клэр только начинал относиться с недоверием, то Анри и Симона-младшего он откровенно ненавидел. В феврале 1265 года пришлось даже отменить объявленный рыцарский турнир из-за опасений, что он кончится кровавой стычкой между графом Глостерским и сыновьями графа Лестерского.
Очередным свидетельством ненадежности Симона де Монфора как союзника стала жестокая ссора, вспыхнувшая между лидером оппозиции и его преданным последователем Робертом де Феррерсом графом Дербийским. В результате граф Дербийский без весомых доказательств вины был лишен земель и брошен в тюрьму. Его судьба стала предупреждением для других, и граф Глостерский урок усвоил.
Прошло совсем немного времени, и ближайший соратник Симона де Монфора превратился в злейшего врага. После того как принца Эдуарда лишили его владений, Гилберт де Клэр считался естественным лидером Уэльской марки, поскольку был не только феодальным лордом Гламоргана, но и опекуном Пемброкшира, который принадлежал беглому Гийому де Валансу. Граф Глостерский тайно поддерживал мятежных лордов и даже давал им порой приют в своих валлийских манорах. А затем сам сбежал в марку в компании Джона Гиффарда — второго видного сторонника баронской оппозиции.
В оправдание своего отъезда они заявили, что их приграничные владения нуждаются в защите, ибо терпят большой ущерб от рейдов Ливелина ап Грифита, который — не будем забывать — официально являлся союзником Симона де Монфора. Поскольку ни Гилберт де Клэр, ни Джон Гиффард не торопились возвращаться в Лондон, становилось ясно, что они отвернулись от Монфора и вступили в контакт с лордами марки, к тому времени в большинстве своем симпатизировавшими принцу Эдуарду.