Писатель Б. К. Зайцев, который тогда часто встречался с Осоргиным в Италии, вспоминал о нем:
«Изящный, худощавый блондин. Нервный, много курил, элегантно разваливаясь на диване, и потом вдруг взъерошит волосы на голове, станут они у него дыбом, и он делает страшное лицо… Очень русский человек, очень интеллигент русский – в хорошем смысле, очень с устремлениями влево, но без малейшей грубости, жестокости, позднейшей левизны русской. Человек мягкой и тонкой души».
Проживая главным образом в Риме, Осоргин много путешествовал по Италии. В своем мемуарном эссе «Времена. Автобиографическое повествование», написанном незадолго до смерти в 1942 г. он вспоминал:
«Я очень любил Италию и прилежно ее изучал, не музейную, а современную мне, живую; Италию в труде, в песне, в нуждах и надеждах. Я написал о ее жизни две книги и рассказывал о ней в сотнях статей, печатавшихся в России. Города Италии были моими комнатами: Рим – рабочим кабинетом, Флоренция – библиотекой, Венеция – гостиной, Неаполь – террасой, с которой открывался такой прекрасный вид. Мне были одинаково знакомы север и юг, Ривьера и каштановые леса Тосканы, лики Джотто в Ассизах и фреска „Венчание“ в Витербо. Я уходил писать в домик Цезаря на Форуме – еще были целы в домике шесть дубков, слушал орган во Фьезоле, тонул в бурный день при выходе из каприйского голубого грота, брал приступом с генуэзскими рабочими портовые угольные насыпи, негодовал с толпой в дни казни в Испании Франческо Ферреро, томился на процессе ‹неаполитанской› каморры, бродил по доверху наводненному вулканическим пеплом ‹Везувия› местечку Торре-дель-Греко, отличал вино Фраскати от его орвьетских и каприйских соперников…»
М. Осоргин многократно бывал в Неаполе, который он считал «наиболее итальянским городом» – «шумным, драчливым, распутным и жульническим, хотя порою прекрасным». В 1913 г. М. Осоргин издал книгу «Очерки современной Италии», куда вошли, в частности, и эссе о Неаполе, использованные во второй части настоящего издания.
В 1916 г. Осоргин полулегально, кружным путем через Скандинавию, возвратился в Петроград. Февральская революция застала его в Москве. Твердо решив не связывать себя официальной государственной или партийной службой, он отклонил почетное предложение Временного правительства занять пост посла демократической России в Италии. После Октябрьской революции Осоргин не пошел и на активное сотрудничество с большевиками. (Известный русский писатель-эмигрант Марк Алданов сказал однажды, что «Михаил Осоргин был, вероятно, единственным русским публицистом, который политику и презирал, и терпеть не мог.