На склоне лет Иван то ли хвастал, то ли каялся, что «растлил тысячу дев» (По Горсею Скрынников 1996, 2: 160).
В 1569 г., расправившись с Владимиром Старицким и его женой Евдокией, царь решил было помиловать ее прислужниц, но те отказались от милости врага своих господ. Иван повелел обнажить их и расстрелять.
Зверски казнив хранителя печати Висковатого и казначея Курцева, царь отправился в дом казначея и мучил жену его, требуя сокровищ. Раздев догола, посадили ее верхом на веревку, протянутую между стенами, и несколько раз протащили из конца в конец. Пятнадцатилетнюю дочь казначея отдал на усладу и мучительство своему сыну Ивану. Потом израненную мать и дочь заточил в монастырь так же, как мать и жену Висковатого. Жена Курцева вскоре умерла там от полученных ранений — от езды на веревке.
Джером Горсей описывает казнь князя Бориса Тулупова в 1575 г… Тот был посажен на кол, а его мать отдана на изнасилование — через нее прошла сотня стрельцов, один за другим. Генрих Штаден сообщает, что (это было еще раньше, в 1571 г.) воевода («маршалк») опричников дьяк Булат (Арцыбашев) хотел сосватать свою сестру за великого князя. Он был убит, а сестра его была изнасилована пятью сотнями стрельцов (Штаден в сб. «Царь-палач» 116).
Из этого краткого обзора видно, что в отношении к женщинам сексуальная услада у него была тесно связана с удовольствием от мучительства, а кроме того, он наслаждался и лицезрением насилия, учиняемого его приспешниками, и неясно, чего у него было больше в этом наслаждении — садизма или войеризма, но в обоих случаях с элементами гомосексуальности, поскольку для этого насилия требовалось участие мужчин.
Еще до вступления царя в брачный возраст бояре планировали династический брак с одной из иностранных принцесс, в частности с польской королевной, но переговоры не удались. Пришлось юному государю выступить в Думе со следующей речью (излагается по летописи):
«Помышляя ecu жениться в иных царствах, у короля у которого или у царя у которого, и яз… тое мысль отложил, в ыных государьствах не хочю женитися для того, что яз отца своего… и своей матери остался мал, привести мне за себя жену из ыного государьства, и у нас нечто норовы будут разные, ино между нами тщета будет; и яз … умыслил и хочю жениться в своем государьстве…» (Летопись 13: 450).
Даже теоретически препятствием для династического брака могли служить религиозная рознь или политические противоречия. Но Иван выдвигает различия нравов — это показывает, насколько вольно и необычно для царя он был воспитан и сколь необычно для царского облика его поведение выглядело.