Нельзя не упомянуть провинциальную атмосферу православной Коломны с ее десятком церквей и несколькими монастырями, с ее почти деревенскими радостями и забавами для мальчишек (купанием, лазанием по садам за яблоками).
Открытием для Василия стало пребывание в большой и шумной Москве, первопрестольной столице империи, куда уже докатились ветры перемен. Преобразования по западному образцу затрагивали все сферы жизни тогдашнего российского общества, ставя под сомнение привычные устои жизни, порождая новые вопросы и подчас вызывая острые конфликты.
В тот, по выражению протоиерея Г. Флоровского, «пышный, мечтательный и смутный век» в русских семинариях царил «школьный латинизм». В учебных программах духовных семинарий явственно проявилось воздействие западной культуры, проникшей в виде учебных пособий и иных переводных книг. Василий Дроздов мог читать их сам, зная латинский, древнегреческий и древнееврейский языки, а позднее выучив французский. Обладая острым и пытливым умом, он жадно впитывал знания.
Рубеж XVIII–XIX веков стал временем экспансии западной культуры. Вестернизация в духовных семинариях проявлялась даже внешне. В царствование Павла I, «несмотря на затрапез и крашенину, в которую облачены были студенты, они обязаны были, подстригая перед и брея бороду, отпускать и заплетать косы по форме, высочайше установленной. На головах обязательно шляпы» (39, т. 1, с. 30).
Не стоит недооценивать западное влияние даже в стенах Лавры, ибо в XVIII веке, по выражению протоиерея Василия Зеньковского, «русская душа попала в “плен” к Западу» (58, с. 13). И великий митрополит Московский Платон (Левшин) в своих взглядах не был свободен от влияния протестантизма. Не сразу, а путем долгих размышлений Василий Дроздов научался за «шелухою времени» различать вечные истины, использовать то доброе, что содержалось в книгах западных авторов, согласуя это с творениями отцов Церкви. Видимо, в те ранние годы он обретает прочнейшую основу своей духовной жизни и служения – Священное Писание, чтением и осмыслением которого он был поглощен всю жизнь. В будущем святитель сумел гармонично синтезировать отеческие, национальные и весьма разнородные западные начала русской мысли, создав основу нового русского богословствования.
В Троицкой семинарии по прохождении обучения Василий Дроздов был признан одним из лучших «и по прилежанию, и по остроте ума», и по «особенной скромности». В ноябре 1803 года митрополит Московский Платон (Левшин) назначает его в семинарию «учителем греческого и еврейского языков с получением жалованья в год по 160 рублей». В январе 1806 года Василий Дроздов произносит церковную проповедь, встретившую восторг слушателей и полное одобрение митрополита Платона, считавшегося тогда «первым российским витией», проповеди которого были известны и в Западной Европе. Вскоре Дроздов становится любимцем митрополита, который побуждает его к принятию монашеского звания, но молодой учитель не спешит принимать решение. Лишь в июле 1808 года Дроздов подает прошение. 16 ноября он был пострижен в монашество с именем Филарет, 21 ноября рукоположен в сан иеродиакона.