С начала века различные националистические группы в странах Прибалтики призывали к их независимости, и безжалостность, с которой они отстаивали свои требования, еще больше усилилась в лихорадочной атмосфере, которая нарастала во всей Российской империи с революции 1905 г. К следующему году, все еще обеспокоенное растущими беспорядками в Эстонии, Латвии и некоторых частях Литвы, правительство империи ввело военное положение, что, в свою очередь, привело к еще большему насилию и дальнейшим репрессиям. Чуть более десяти лет спустя этот регион оказался втянутым в хаотичные и кровавые события Первой мировой войны и революций 1917 г. Хотя он освободился от императорской власти, следующие месяцы были временем опасной неопределенности, когда российское правительство и Германская империя изо всех сил пытались установить свой контроль над регионом. Неоднократно оказываясь между двумя враждующими сторонами, государства Прибалтики, как и Финляндия, были вынуждены решать, кто из соседей сможет обеспечить лучшее будущее. Несмотря на то что Эстония объявила о своей независимости 24 февраля 1918 г., на следующий день немцы вошли в Таллин, всего за неделю до того, как большевики в Брест-Литовске официально уступили свои балтийские владения, и Эстонии было предоставлено право на самоопределение. Как вскоре показали события, договор не гарантировал прекращение иностранного вмешательства. Немецкие оккупанты оставались в стране одиннадцать месяцев, а затем через несколько дней после их окончательного ухода, 28 ноября, вместо них пришли советские войска. Вторжение последних положило начало новому периоду боевых действий между Красной армией и эстонцами, началась война, продолжавшаяся до начала 1920-х гг. После окончательного заключения мира в течение следующих двух десятилетий Эстония пользовалась своей обретенной независимостью.
Между тем к югу от Эстонии на протяжении нескольких десятилетий росла бывшая столица Ливонии Рига, а перед Первой мировой войной там произошел всплеск строительной активности, в результате чего появилось чрезвычайно много построек в стиле модерн. Хотя это отражало стремление латвийского народа к индивидуальности, это указывало на его растущее желание отстаивать свою идентичность, и соответственно, как и эстонцы, в 1917 г. латыши начали требовать автономии. В следующем году после мирного соглашения советского правительства и Германии (Брест-Литовский мир) большевики отдали большую часть территорий, и, хотя в оставшиеся восемь месяцев войны Курляндия и Семигалия были частями Германии, Ливонскому региону предоставили право на самоопределение. В ноябре, через неделю после заключения Компьенского перемирия, западные державы официально признали провозглашение независимости нового государства. Однако ситуация так и не разрешилась. Вскоре в стране снова начались волнения, поскольку росло соперничество между тремя различными сторонами: Временным правительством, фракцией, поддерживаемой Красной армией, и немецкими воинскими частями, которые были набраны из местной знати. Поскольку каждая группа была полна решимости взять на себя управление, а Красная армия временно захватила Ригу, боевые действия продолжались в Латвии до конца 1919 г. Затем было заключено перемирие, и в следующем году Россия отказалась от своих владений в восточных районах Латвии, в области Латгалии.