Колонны втянулись на горные тропы. Болгар использовали для расчистки дорог от снега, затем вверх лезла пехота. За исключением погоды, Святополк-Мирскому и Скобелеву мешало мало что, но вот погода трудилась за турецкую армию. Болгарам и русским саперам приходилось проделывать траншеи в снегу, которого намело местами сверх человеческого роста. Там, где снега не было, приходилось карабкаться по обледенелой скале. Часто со склона скатывался, гремя ружьем и шанцевым инструментом, какой-нибудь поскользнувшийся солдат — тот, кто успевал затормозить и отделывался ушибами, мог считать, что ему повезло. Артиллерию волокли, впрягшись подобно бурлакам. Согреться было негде: жечь костры и даже курить запрещалось, чтобы не привлечь внимания турок. Опасение не зряшное: во время перехода русские периодически подвергались обстрелам. Потери от турецкого огня за день составили до 140 человек. Иногда люди оказывались ранены даже без попадания: острые осколки камней, выбитые пулями, наносили солдатам болезненные травмы. Над колоннами стоял густой шум: солдаты ползли в гору, непрерывно бранясь.
Радецкого беспокоило, где находится его сосед справа. Слабость отряда Карцова ставила под угрозу отряд Скобелева: тот мог подвергнуться удару в тыл. Однако вскоре от Карцова пришли обнадеживающие вести: Траян взят, турки отходят. Все было готово к атаке Шипки с двух сторон — по южному склону хребта. Радецкий мог быть условно спокоен за тыл Скобелева.
Турки заранее приготовились к круговой обороне в деревне Шейново южнее Шипки, устроив вокруг редуты. Атака с востока была чревата тяжелыми потерями: местность здесь была ровная, как скатерть. Вдобавок, русским пришлось бы наступать по пояс в снегу.
26 числа отряд Святополк-Мирского спустился с гор. Вероятно, имело смысл дать людям хотя бы краткий отдых, но командир собирался использовать преимущества нечаянного нападения. Уже наступил вечер, и вряд ли можно было надеяться на глубокое продвижение, но каждый сделанный шаг уменьшал дистанцию на следующий день. Русские опрокинули непосредственно противостоящие турецкие таборы, но настоящего преследования не могли вести: наступила ночь, а местность была незнакома. Войска Мирского приобрели плацдарм и остановились на ночлег.
Наутро 27 декабря Мирский перешел в наступление по исходному плану. Турки упорно оборонялись в деревнях, кроме того, пространство до Шипки было перекопано ложементами. Быстро сказались все ожидаемые трудности: плотный огонь из редутов прижимал людей к земле. Святополк-Мирский вел успешную, но совершенно лобовую атаку на хорошо устроенную полосу полевых укреплений.