Эсминцы ходили южнее, патрулируя в 16 милях западнее узости пролива. Один из них ходил на траверсе северной половины пролива, а другой – на траверсе его южной половины. На южной оконечности полуострова Сырве располагалась башенная трехорудийная батарея калибра 180 мм, смертельно опасная для эсминцев. Ближе 12 миль к ней они не подходили.
Первый дивизион эсминцев типа 7 из четырех вымпелов: «Гордый», «Гневный», «Грозящий» и «Сметливый», под командованием капитана второго ранга Солоухина, шедший во главе колонны, сразу дал полный ход и разделился на пары. «Гневный» и «Гордый» двинулись на юго-запад, где патрулировал перед горловиной пролива немецкий эсминец. «Гордый» под брейд-вымпелом комдивизиона и «Сметливый» повернули на северо-запад, где патрулировал второй вражеский эсминец.
За эсминцами в море вышли крейсеры, сразу дали полный 36-узловой ход и двинулись на запад в открытое море. В кильватер за ними пошел 2-й дивизион эсминцев типа 7у из пяти вымпелов: «Стерегущий», «Стойкий», «Сильный», «Сторожевой» и «Сердитый» под командованием капитана второго ранга Абашвили.
Контр-адмирал Дрозд держал свой вымпел на головном крейсере «Максим Горький» – флагмане отряда легких сил. С немецкого эсминца заметили отряд кораблей еще в минных полях. Хотя солнце уже зашло, алая вечерняя заря в северо-западной части горизонта давала вполне достаточно света. Получив сообщение с эсминца, «Шеер» развернулся и полным ходом пошел на юг к Ирбенскому проливу.
Ветер к вечеру совершенно стих. Море успокоилось. Лишь легкая зыбь слабо колыхала морскую гладь, не мешая ей отражать безоблачное небо и появляющиеся на нем звезды.
Немецкие эсминцы, трезво оценив обстановку, бросились наутек. Тот, что был южнее, рванул в открытое море на юго-запад. «Гневный» и «Гордый» висели у него на хвосте в 14 милях и пытались сократить дистанцию. Северный эсминец поспешил убраться под крыло к старшему коллеге «Шееру».
Пройдя 20 миль по прямой, крейсеры стали постепенно отклоняться вправо. «Шеер» находился в 12 милях к северу от них. План предусматривал, что крейсеры и эсминцы 2-го дивизиона, используя свое превосходство в скорости над «Шеером», 36 узлов против 26, опишут стомильную дугу вокруг западного берега Сааремаа, оторвутся от преследования и выйдут с северо-запада к бухте Тагалахт, опередив линкор. При этом два легких крейсера немцев вынуждены будут пойти навстречу отряду. В это время два лидера эсминцев «Лениград» и «Минск», выйдя из Ирбенского пролива на час позже основных сил, проскочат на своей полной 43-узловой скорости вдоль берега Сааремаа к бухте Тагалахт и устроят в ней торпедами и пушками погром транспортам и десантным паромам.