— Я с этим пацаном работал в фильме. Надо и тебе когда-нибудь с ним поработать.
А Де Ниро обычно просто так ничего не говорит».
Когда Де Ниро отказался от роли главного злодея фильма, Билла «Мясника» Каттинга, Скорсезе пошел к Дэниелу Дэй-Льюису, который в это время почти отошел от кино и занимался какими-то подработками в Италии. При этом Дэй-Льюис не был поклонником Харви Вайнштейна, возможного покровителя фильма в компании «Miramax». Внушительный «независимый» импресарио много лет жаждал поработать со Скорсезе и не хотел упускать свой шанс, но с самого начала стало ясно, что у двух кинематографистов будут по крайней мере стилистические разногласия. Вайнштейн привлек к работе сценариста Стивена Зеллиана, который недавно получил «Оскара» за «Список Шиндлера». Когда в Голливуде начала вырисовываться угроза забастовки сценаристов, Вайнштейн перенес начало съемок на 18 сентября 2000 года. Таким образом, у Скорсезе осталось на репетиции всего четыре недели. «У меня действительно должно было быть еще две недели на подготовку съемок, — рассказывал позже режиссер. — В результате я настолько уверился в том, что никаких съемок не будет, что меня застали врасплох. В последнюю минуту мне пришлось спешно собирать всех моих сотрудников».
Позже он назвал эти съемки «кошмарными». Основная работа началась по графику в римской киностудии Чинечитта, где в свое время снимались такие фильмы, как «Сладкая жизнь», «Клеопатра» и «Бен-Гур». На съемочной площадке размером почти в милю были воссозданы окрестности «Пяти точек» Нижнего Манхэттена в том виде, который они имели до начала Гражданской войны: лабиринт из «кроличьих нор», пивоварен, баров, мастерских, церквей, опиумокурилен, подземных салунов и тайных ходов, простирающихся во всех направлениях, насколько видит глаз. Скорсезе мотался по извилистым улицам среди сотен итальянских статистов на машине для гольфа и останавливался только для того, чтобы объяснить людям из массовки, которые были одеты в костюмы, сколько грязи в точности нужно втирать в тот или иной предмет одежды. Работая со скоростью улитки и снимая менее чем страницу сценария в день, он тем не менее очень скоро вывел бюджет фильма за рамки согласованных 83 млн долларов.
Вайнштейн предпринял как минимум шесть инспекционных поездок на съемочную площадку и потратил на это около шестнадцати недель. При съемке одной из сцен Скорсезе стал настаивать на том, что нужно исторически точно воссоздать «крысиную яму», в которой один терьер будет сражаться с десятками крыс из канализации, в то время как зрители будут делать ставки. Во-вторых, он потребовал, чтобы на стойке бара в главном борделе Билла, который назывался «Цирк сатаны», всегда стояла банка с человеческими ушами. «Харви был против крыс. Он не хотел ушей, — в пренебрежительном тоне вспоминал Скорсезе. — Почему? Объясняю: вы отдаете ухо и получаете глоток спиртного. Так ведь оно и было! Чего тут думать?» Наконец, между двумя мужчин вспыхнул настоящий скандал по поводу того, как режиссер наносил грим на лицо Дэй-Льюиса и смазывал ему волосы маслом. Дело в том, что Вайнштейн хотел задействовать в маркетинговой кампании образ Дэй-Льюиса как записного красавчика. Ему было непонятно, зачем брать в фильм двух главных красавцев Голливуда и мазать их грязью? Что это за странная шляпа? А что это за яркие штаны из шотландки? Компания «Miramax» беспрерывно забрасывала съемочную группу записками с подробными перечнями вопросов, которые возникали у Вайнштейна. «И так все время», — со стоном жаловался Скорсезе. «Однажды он сказал, что у меня в волосах слишком много масла, — добавляет Дэй-Льюис. — И тогда я сказал: „Ах так? Отлично, давайте еще масла добавим!“ И когда на студии „Чинечитта“ я наткнулся на Харви, который шел по лестнице, то сразу его обрадовал: „Харви, я слышал, что тебе хочется, чтобы на моих волосах было больше масла. Ну теперь-то, надеюсь, все в порядке?“».