В 1581–1582 годах в Москве обретался Антонио Поссевин. Монах-иезуит прибыл на Русь, чтобы послужить посредником в переговорах русского царя со Стефаном Баторием, польским королём, вторгшимся в ходе Ливонской войны в русские границы, взявшим Полоцк, Великие Луки и осадившим Псков. Будучи легатом папы Григория XIII, Поссевин надеялся с помощью иезуитов добиться уступок от Иоанна IV, пользуясь сложным внешнеполитическим положением Руси. Его целью было вовсе не примирение враждующих, а подчинение Русской церкви папскому престолу Папа очень надеялся, что Поссевину будет сопутствовать удача, ведь Иоанн Грозный сам просил принять участие в деле примирения, обещал Риму дружбу и сулился принять участие в крестовом походе против турок.
«Но надежды папы и старания Поссевина не увенчалось успехом, – писал известный историк русской церкви М. В. Толстой. – Иоанн оказал всю природную гибкость ума своего, ловкость и благоразумие, которым и сам иезуит должен был отдать справедливость… Отринул домогательства о позволении строить на Руси латинские церкви, отклонил споры о вере и соединении Церквей на основании правил Флорентийского собора и не увлёкся мечтательным обещанием приобретения… всей империи Византийской, утраченной греками будто бы за отступление от Рима».
Провал миссии Поссевина сделал его личным врагом царя, и он не пожалел мрачных красок при характеристике Ивана IV и описании жизни русских, главным «недостатком» которых он считал православную веру и называл её полуязыческой. Именно из-за православия, полагал он, в Московии процветают тиранство (и в семье, и в государстве), воровство, повальное пьянство и невежество. При этом русские остаются очень высокого мнения о себе.
Поссевин оказался первым иностранцем, заговорившим о плохих русских дорогах. Это, конечно, не было случайностью: возмущался нашими дорогами житель Средиземноморья, той области, которая изобиловала древними путями, оставленными римлянами. Поднятые над местностью и вымощенные камнем, они не подвергались затоплениям и простояли без ремонта полторы тысячи лет.
Что касается Англии, Северной Франции, Германии и Польши, то они в это время были не лучше российских, и представители этих стран до поры до времени помалкивали о бездорожье Московии.
Впрочем, что дороги! Поссевин первым пустил слух об убийстве Грозным собственного сына. Более того, был причастен к смерти Ивана Грозного, так как в августе 1582 года в отчёте Венецианской синьории заявил, что «московскому государю жить недолго». По поводу этого «провидения» современный историк пишет: «Такое утверждение тем более странно, что, по словам Карамзина, до зимы 1584 года у царя не было заметно ухудшения здоровья. Чем можно объяснить уверенность иезуита в скорой смерти царя? Только одним – сам папский посол был причастен к кончине Иоанна. То есть за время нахождения в Москве иезуит сумел войти в доверие какой-то группировки, враждебной царю, знал о её намерениях, а возможно, и обнадёжил содействием Ватикана и польского короля Сигизмунда. Словом, темна во реце водица».