Иностранные наблюдатели, приезжавшие большей частью из Западной Европы, в первую очередь отмечали, что город был деревянным. Он раскинулся на большой территории, почти при каждом доме сады и огороды. Улицы перемежались незастроенными пространствами – лугами и пустошами. Сигизмунд Герберштейн, дважды побывавший в Москве в первой четверти XVI века отмечал в своём дневнике: «Приводимое ими [русскими] число домов в этом городе вряд ли вероятно. Именно они утверждали, что за шесть лет до нашего приезда в Москву по повелению государя были переписаны все дома, число их превзошло 41 500!»
В русской столице иностранцев привлекал прежде всего Кремль, затем её торговая часть – Китай-город и Красная площадь, удивляло обилие церквей.
Москва являлась для иностранцев главным и почти единственным городом, в который они допускались, в котором протекала их деловая жизнь, завязывались те или иные связи. Этот город олицетворял для них всю страну, её безбрежные просторы, природные богатства, военную мощь, бесправие и нищету народа.
«Это могущественный город, – писал Стефан Гейс в 1593 году, – куда приезжают в большом числе туземные и иностранные купцы из очень далёких краёв: из Турции, Татарии, Персии, Туркмении, Кабардинской, Грузинской, Сибирской, Черкасской и других земель – и ведут большую торговлю многими и превосходными товарами».
Все другие населённые пункты для иноземных гостей являлись транзитными. Москва – вожделенной целью, концом длительных и трудных путешествий. Здесь иностранные купцы и дипломаты оседали надолго, поэтому могли наблюдать жизнь москвичей. Те в свою очередь, имея возможность общения с «басурманами», узнавали их привычки, обычаи, приёмы торговли, различные уловки и хитрости. Это не были периферийные простачки, которых дурили за милую душу, обмеривая, обвешивая и обсчитывая без зазрения совести. Москвичи знали истинную цену простецки улыбавшимся заморским негоциантам и на их уловки отвечали своими. Поэтому вывод иностранных наблюдателей о жителях столицы был однозначен. «Народ в Москве, – отмечал Герберштейн, – гораздо хитрее и лукавее всех прочих и в особенности вероломен при исполнении обязательств». Ему вторит Эльзевир из Лейдена: «Полагают, что жители Московской области хитрее прочих русских и потому удобнее других обманывают иностранцев».
Первым и самым богатым покупателем был верховный владетель страны. С его личностью иностранцы напрямую соединяли значение города: «Это столица, то есть место пребывания самого великого князя», – заключал А. Контарини.