В начале 1564 года по приказу Ивана IV были убиты бояре Михаил Репнин, Юрий Кашин и Дмитрий Овчина-Оболенский. Бессудная расправа совершённая в Кремле, подтолкнула князя А. М. Курбского, по-видимому как-то связанного с умерщвлёнными, бежать за рубеж. Сделать это ему было нетрудно, так как в это время он находился в Дерите и являлся наместником Литвы.
…Андрей Михайлович был Рюриковичем в 21-м поколении. Его военная служба началась с неудачного похода русских войск на Казань (1549). При взятии татарской столицы в 1552 году Курбский был вторым воеводой при князе Щенятеве. Там он попал в окружение царя, который оставил его в казанской земле для удержания её за русскими.
С начала Ливонской войны Андрей Михайлович участвовал в ней как подручный опытных командующих. В 1562 году он получил в своё подчинение пятнадцатитысячный отряд и умудрился быть разгромленным втрое (!) слабейшим противником. Понятно, что в Москве это восприняли как нонсенс. Доверие царя к «полководцу» резко пало. Зная мнительность и подозрительность Ивана Васильевича, воевода запаниковал. Помогли «друзья». И в январе 1563 года польский король Сигизмунд II Август уже благодарил гетмана М. Ю. Радзивилла «за старания в отношении Курбского».
Переговоры с князем велись ускоренными темпами, и он начал готовиться к побегу, предварительно заняв большую сумму в золоте у Печерского монастыря. В начале 1564 года Курбский получил два письма – от Радзивилла и Сигизмунда. «Открытые листы» – официальные грамоты с большими печатями – гарантировали Курбскому «королевскую ласку» и солидное денежное вознаграждение.
В апреле князь перешёл русско-литовскую границу где его обобрали до нитки (с собой у перебежчика было 30 золотых дукатов, 300 золотых и 400 серебряных талеров и 44 серебряных рубля). Но в накладе предатель не остался: от короля получил во владение город Ковель с замком (на стыке сегодняшних Украины и Белоруссии), Кревекую Старостин), 10 сёл и 4 тысячи десятин земли в Литве, 28 сёл на Волыни. Это и была королевская ласка. Она дорого обошлась русским.
В январе 1564 года по наводке Курбского был разгромлен полк князя П. Шуйского. Изменник выдал ливонских сторонников Москвы и московских агентов в Польше, Литве и Швеции, планы мест действия русских войск, их количество, состав и пути снабжения, а также сведения о расположении застав и крепостей. Через несколько месяцев изменник участвовал в походе на Полоцк.