При доминирующих восточных и северо-восточных ветрах суда водоизмещением до 100 тонн могли входить на рейд Бастера через Гран-Пас, а выходить — через Пти-Пас. Согласно анонимному мемуару, датируемому примерно 1663 годом, этот рейд имел 700 метров длины и 400 метров ширины; он мог вместить до двадцати пяти небольших кораблей и столько же барок.
Растительный мир острова когда-то отличался многообразием. На террасах между утесами и по склонам холмов росли сосны, пальмы, красный, белый и желтый сандал, папайя (дынное дерево) и различные виды кустарника. Как и в других районах Вест-Индии, на плодородных равнинах здесь выращивали сахарный тростник, табак, ананасы, маниок (кассаву), арбузы, ямс, батат, иньям, кара-соль, маммей («абрикос из Сен-Доменга»), горох, фасоль и много иных полезных плодов, на которые так щедры тропики.
Шарль де Рошфор в своей «Естественной и духовной истории Антильских островов Америки» (1658) сообщает, что в 40-х годах XVII века на Тортуге росло огромное дерево, которое европейцы окрестили «индийской смоковницей»: «Все, кто бывал на острове Тортуга, расположенном у северного побережья Эспаньолы, могли видеть у дороги, идущей по равнине из Ла-Монтаня в поселок, называемый французами Мильплантаж, одно из этих деревьев, которое может легко укрыть две сотни людей в тени своих ветвей, всегда густо покрытых листьями».
В отличие от флоры, фауна острова всегда была бедной и представлена в основном дикими свиньями, собаками, летучими мышами, змеями, ящерицами и крысами; на берегах моря и стекавших с холмов речушек можно было встретить крабов и черепах.
Поскольку остров лежит в тропической зоне, средняя годовая температура на нем колеблется между 25° и 26° тепла. Самым «прохладным» месяцем считается январь: в это время температура опускается в среднем до 23° С. Большую часть года остров находится во власти северо-восточного пассата, и только в период с августа по октябрь здесь преобладают переменные ветры. В декабре и январе зачастую дуют северные ветры (норды), сопровождающиеся значительным охлаждением воздуха и затяжными дождями. В пору затишья пассата наступает сезон ураганов. Зародившись в районе Барбадоса, а иногда и на берегах Африки, ураганы стремительно несутся в западном направлении — в сторону Мексиканского залива и Флориды, после чего поворачивают на север и северо-восток. Два дождливых сезона приходятся на апрель—май и октябрь-январь, сухие сезоны — на февраль—март и июль—август.
Впервые европейцы познакомились с Тортугой во время первой экспедиции в Новый Свет великого генуэзского мореплавателя Христофора Колумба. О том, как это случилось, дает представление копия «Дневника первого путешествия», составленная в середине XVI века испанским монахом-летописцем Бартоломе де Лас Касасом.