Власть Аскольда распространялась на многие земли Приднепровья и соседние области. Мусульманские источники сообщают о военных действиях русичей тех лет даже в Южном Прикаспии. Однако угроза надвигалась с севера, со стороны возглавляемых Рюриком варягов, уже подчинивших северных соседей. Аскольд не мог безучастно наблюдать за расширением раннегосударственного объединения варягов. Рюрик и его сподвижники, владея меховыми богатствами лесного Севера, стремились к выходу на мировые рынки. Волжский маршрут перекрывали тюркские Болгария и Хазария, а вот путь к Черному морю лежал через славянскую Киевскую Русь.
Никоновская летопись сообщает о походе киевского князя на полочан в 865 г. (уже поддавшихся варягам, в X в. в Полоцке были варяжские князья). Четырьмя годами позже Аскольд, по сведениям В. Татищева, воевал в земле кривичей, в верховьях Днепра и Западной Двины. Судя по всему, Аскольду удавалось блокировать усилия Рюрика взять под контроль узел речных путей, связывающий верховья Ловати, Западной Двины, Днепра и Волги.
Олег, унаследовав власть умершего в 879 г. Рюрика и став опекуном его малолетнего сына Игоря, перешел в наступление.
Летописный рассказ о захвате Киева Олегом отражает легенду, пропагандируемую новой варяжской династией для обоснования своего права на власть над Русью. По этой версии, Олег, овладев Смоленском и Любечем, подошел к Киеву, но остановился ниже по течению и, представившись купцом, пригласил Аскольда и Дира на торг, где вероломно убил их. После этого киевляне признали право Олега на власть якобы потому, что он был опекуном Игоря, считавшегося законным князем как сын Рюрика.
На алогичность этого сказания исследователи обращали внимание давно. Трудно понять, как прохождение военной флотилии под киевскими кручами осталось незамеченным киевлянами; как они не узнали о продвижении сил Олега на юг даже после захвата им Любеча; почему Аскольду пришлось выходить к самозванным купцам, остановившимся к тому же на приличном расстоянии (в районе нынешней станции метро «Днепр») от его резиденции; почему после убийства Аскольда Киев открыл ворота Олегу и принял его как правителя?
Аскольдова могила. Рис. Т. Шевченко.
Однако легкость овладения Олегом Киевом получает убедительное объяснение, если предположить существование заговора против Аскольда среди его вельмож. Недовольные проводимым курсом, в частности принятием христианства, они, видимо, возлагали надежды на язычника Олега.
После убийства Аскольда, вышедшего к противнику для переговоров, его сторонники могли растеряться, а представители консервативной оппозиции, перехватив инициативу, распахнули киевские ворота перед Олегом, который пообещал восстановить на Руси языческий культ и править по договору с городской общиной, не вмешиваясь в ее внутренние дела, как это уже повелось на севере.