Маркиза первой заметила талант маленького Микеланджело и покровительствовала ему почти до самой его гибели. Всю свою жизнь Караваджо будет с трепетом и почитанием относиться к этой женщине и ко всему клану Колонна. Однако, отмечая его успехи, в целом она останется равнодушной к его творчеству. Полный благодарности, он предложит написать ее портрет, подобный тому, который когда-то его великий тезка подарил родственнице маркизы, известной поэтессе Виттории Колонна. Маркиза вежливо отказалась.
Лючия хотела определить Микеланджело в духовную семинарию. Но мальчик отказался наотрез. К явному неудовольствию учителя приходской школы сын Меризи не расставался с карандашом, зарисовывая что-то на клочке бумаги. Эта привычка останется у Караваджо навсегда. Каждая линия, каждый мазок на его картинах будут продиктованы самой жизнью.
Решающее слово при выборе обучения Микеланджело произнесла маркиза Колонна, и вопреки традициям рода Меризи его определили на обучение в живописную мастерскую к художнику Симоне Петерцано в Милане.
Это была настоящая удача. И дело не в том, что мастерская Петерцано считалась одной из лучших. Первым учителем будущего Караваджо стал ученик Тициана, человек передовых взглядов, имеющий собственные представления об истории и развитии изобразительного искусства. В историю живописи Симоне Петерцано войдет главным образом как учитель Караваджо. Хотя его кистью написан алтарный образ для Миланского собора — честь, которой удостаивались немногие.
К Микеланджело учитель относился с особым вниманием. Отчасти потому, что мальчику покровительствовала влиятельная маркиза, отчасти из-за его характера — ершистого и драчливого. Но больше всего потому, что наставника поражала потрясающая способность юнца схватывать мысль на лету и тут же запечатлевать ее на бумаге.
Как-то перед Пасхой Петерцано взял его с собой в Венецию. Она свела Микеланджело с ума! И безумство венецианского карнавала оказалось лишь фоном, на котором развернулось основное действо. Они остановились в гостевом доме монастыря Санта-Мария Глориза деи Фрари, где покоился прах Тициана и находились два его творения. Петерцано все рассчитал. День за днем он открывал потрясенному ученику шедевры, которые хранила Венеция. А вечерами Микеланджело бродил по лабиринтам улочек, впитывая магическую красоту этого города.
Именно здесь впервые проявился необузданный нрав художника, который доставит ему потом столько неприятностей. Он стал наведываться в злачные места, бордели, питейные заведения с азартными играми в карты и кости. И если вначале Петерцано смотрел на похождения своего ученика сквозь пальцы, то в скором времени постоянные синяки и ссадины, с которыми под утро возвращался Микеланджело, стали причиной его скорейшего возвращения домой.