Контракт, подписанный с Петерцано на четыре года, заканчивался, но Микеланджело остался завершить несколько заказов. Он оговорил для себя льготные условия и, когда с наступлением сумерек обретал свободу, отправлялся в ночные похождения.
Рассказывая о миланском периоде Караваджо, его друг и биограф Джулио Манчини упоминает о постоянных драках и скандалах, задокументированных полицией. Он вечно нуждался и влезал в долги. В течение трех лет Микеланджело частенько наведывался в родной городок, пока не промотал все, что ему выделялось любящей матерью.
Поначалу дела молодого художника складывались неплохо. Но осенью 1591 года во время очередного скандала произошло убийство. О нем мало известно. Непонятно, был ли Микеланджело Меризи виновен или оказался просто очевидцем? Будучи натурой вспыльчивой и импульсивной, он уже от малой дозы алкоголя терял голову и лез в драку. Как бы то ни было, художнику пришлось бежать, оставив впопыхах все свои работы, которые затем бесследно пропали. Карьера рухнула, все планы и надежды были разом перечеркнуты… Новый период его нелегкой жизни начинался с нуля.
Папский Рим
В начале 1592 года в Риме был избран новый понтифик. Климент VIII, едва взойдя на престол, объявил граду и миру (Urbi et Orbi) о намеченных грандиозных работах по благоустройству Рима в преддверии предстоящего празднования юбилейного 1600 года.
Объявленная программа торжеств сулила выгодные заказы. В Рим потянулись зодчие, ваятели, живописцы. Туда же в поисках удачи и устремился Микеланджело Меризи.
В наши дни Рим Микеланджело Буонарроти и Рафаэля по праву считается и городом Караваджо. Здесь он провел самый яркий период своего творчества. И через века толпы туристов с путеводителями в руках будут ходить по местам, овеянным его славой.
В Вечном городе жил дядя художника, Лодовико Меризи. Он помог племяннику устроиться на службу к прелату Пуччи. Этот делец в сутане содержал небольшую художественную мастерскую, изготовляющую копии с различных картин, которые затем продавал.
Вероятно, дядя известил прелата о сложном характере работника, потому что Пуччи следил за каждым шагом художника. В мастерской прелата юный Караваджо пробудет недолго. Писать копии при постоянной слежке и придирках! Не для этого он прибыл в Рим. Но денег не было, обращаться к дяде снова он не осмелился. Зима 1593 года была дождливой и холодной, Караваджо голодал и ночевал у костра, как все бездомные.
Случайно на его пути встретился младший брат художника Джузеппе Чезари д’Арпино. Молодые люди быстро нашли общий язык, и Бернардино предложил другу крышу над головой. В благодарность за гостеприимство Меризи написал его портрет. Картину увидел старший брат и предложил Караваджо поработать у него.