Мастерская Чезари д’Арпино оказалась процветающим предприятием, где изготовление картин было поставлено на поток. Но отношения с работодателем не заладились. Где же это видано, возмущался Чезари, чтобы цветы были с пожухлыми листьями! К тому же оказалось, что за «гостеприимство» — кисти, краски, рабочее место, топчан с тюфяком — надо расплачиваться собственными картинами.
Первые творения Караваджо — это небольшие полотна с незамысловатыми сюжетами, писанными как всегда с натуры. Он рисовал уличных мальчишек, жалких бродяг, завсегдатаев трактиров. Сильное впечатление произвела на окружающих картина «Юноша с корзиной фруктов». Это удивительный сплав портрета и натюрморта. Считается, что жанр натюрморта начался в итальянской живописи с Караваджо. Натурщиком был Марио Миннити, подручный в мастерской, которого Караваджо выбрал себе в помощники. Это было начало долгой и верной дружбы, и красавец Марио с этого момента будет смотреть со многих полотен художника.
В мастерской д’Арпино картину «Юноша с корзиной фруктов» видели меценаты, купцы, кардиналы, послы. Она была настолько непохожа на официальное искусство, что казалось, бросала вызов. Успех вскружил Караваджо голову. Снова жизнь понесла его по кабакам и притонам. Как-то друзья нашли его лежащим на полу без сознания в горячке. В госпитале им объявили, что надежды нет. К счастью, приор госпиталя оказался ценителем живописи. Он поставил диагноз — острый приступ малярии с осложнением на печень и почки — и полгода выхаживал художника. Немного поправившись, Караваджо решил отблагодарить приора и написал по памяти несколько картин. Растроганный приор увез их к себе на родину, в Севилью, и там, вполне возможно, их могли увидеть Веласкес и Сурбаран.
Однако здесь, быть может, берет начало история, которая объясняет загадочное исчезновение Караваджо на побережье около Порто-Эрколе. Одна из сестер-монахинь, Лючия, приглянулась молодому художнику. Он, с одобрения приора, принялся писать ее портрет, уговорил распустить волосы и слегка обнажить плечо. Но в эту минуту на пороге палаты показался разъяренный брат девушки. С ним и другими братьями Лючии Караваджо не раз сталкивался в злачных местах. Это оказались братья Томассони, которые поделили между собой Рим на сферы влияния и наводили в нем «порядок».
Пригрозив страшной местью за «поруганную честь сестры», Рануччо Томассони набросился на художника. Его схватили и выдворили из госпиталя. Но с именем этого семейства связан весь ужас дальнейшей жизни Караваджо.
К Чезари д’Арпино он больше не вернулся. Один из друзей предложил жилье и мастерскую. Это был всего лишь подвал, правда теплый и сухой. Но Караваджо несказанно обрадовался этому: новое место обитания с единственным источником света — дверью — больше всего напоминало камеру-обскуру, о которой писал великий Леонардо. Оттачивая мастерство, художник писал не отрываясь весь 1594 год.