Вторая картина была написана после казни Джордано Бруно. Караваджо знал его лично. После одного из скандалов художник попал в тюрьму Тординона, его посадили в камеру к опальному философу. Три дня они провели в разговорах, и его мысли крепко засели в сознании Караваджо.
Ему хотелось попрощаться с человеком, ошеломившим глубиной знаний и невероятной смелостью мысли. Когда запылал огонь, один из друзей Караваджо схватил карандаш и стал наносить в альбом быстрые штрихи. Караваджо с негодованием вырвал у него альбом.
Пережитые чувства вылились в «Мученичестве апостола Матфея». Художник перенес акцент со святости на жестокость. Он трижды менял композицию, пока не добился динамики. От центральной фигуры, убийцы атлетического сложения, кругами расходятся волны порождаемого страха. Все внимание сосредоточено не на святом апостоле, а на убийстве и убийце. Люди, видевшие картину, отшатывались в ужасе. Настолько эмоционально сильно она воздействовала на восприятие зрителями сюжета.
Воодушевленный успехом Караваджо приступил к третьей картине. «Апостола Матфея и ангела» духовенство не приняло. Церковный клир не устроила приземленная фигура апостола в облике плешивого крестьянина. Вызвали нарекание и грязные босые ноги, обращенные к зрителю. Это была первая крупная неудача Караваджо. Сюжет пришлось переписывать. Его можно и сейчас увидеть в церкви Сан-Луиджи деи Франчези, вот только отображение мира на полотне совсем не караваджевское — сказалось давление заказчиков.
А тем временем жизнь под покровительством кардинала Маттеи подходила к концу. Все чаще и чаще Караваджо задумывался о свободе, о собственной мастерской. В этот момент на его пути повстречалась Маддалена Антоньетти, по прозвищу Лена. Бойкая девушка жила вместе с матерью и сестрой. Все трое были известными куртизанками в Риме.
Впервые увидев Лену, Караваджо был сражен ее красотой. Но она была опытной женщиной: отвергала знаки внимания, наотрез отказывалась позировать. И все же их встречи участились, и Караваджо снял для нее флигель в переулке Сан-Бьяджо. Но этот роман принесет Караваджо лишь страдания. Она была властна и упряма, ссоры между любовниками вспыхивали постоянно. И тем не менее разлука с ней становилась для него невыносимой. Когда Лена наконец прониклась к любовнику доверием, она раскрыла ему, единственному, свою тайну. Оказалось, что у нее есть ребенок, о существовании которого никто не знал. Девица скрывала его в приюте для сирот под Римом. Караваджо тут же предложил ей поселиться с ним на Сан-Бьяджо. Лена великодушия не оценила.