А Караваджо все чаще и чаще завидовал семейному счастью своих друзей. Ему хотелось иметь собственный угол, жену, детей… Встречи с Леной проходили урывками, он ревновал.
И в то же время этот период чуть ли не самый счастливый в жизни Караваджо. Прошло восемь лет с тех пор, как он появился в Вечном городе, и теперь о нем говорили как о первом художнике Рима. Правда, деньги по-прежнему не держались в его руках. То кому-то из друзей нужна была срочная помощь, то, увлекшись, он просаживал в карты огромные суммы. Но заказов поступало много, ему еще предстояло написать две крупные работы для церкви Санта-Мария дель Пополо.
Расставшись с Маттеи, Караваджо переехал в переулок Сан-Бьяджо. Пока он с увлечением обустраивал жилище, Лена исчезла. Как выяснилось позднее, она ушла от него к скромному молодому литератору. Караваджо кричал под ее окнами, умолял вернуться...
А Рим между тем ожидал воцарения нового папы. На смену Клименту VIII на престол взошел Камило Боргезе, принявший имя Павла V. Первым делом для укрепления своих позиций он возвел в сан кардинала своего племянника Шипионе Боргезе. Новоиспеченный кардинал оказался поклонником Караваджо. Он попросил его написать портрет папы.
Павел V не произвел на Караваджо впечатления. Но открывалась заманчивая перспектива стать официальным художником двора. И он… перестарался.
Как ни странно, но почти все биографы единодушно признают, что портретистом Караваджо не был. По мнению критиков, ему не удавалось создавать «похожие» портреты. В этой связи вспоминается случай с Микеланджело Буонарроти, когда он работал над скульптурным портретом только что усопшего герцога Джулиана для капеллы Медичи. Один из родственников обратил внимание скульптора на то, что герцог «непохож». Маэстро ответил: «А кого это будет интересовать через 500 лет?!»
На портрете кисти Караваджо Павел V увидел себя как в зеркале. Одутловатое лицо, брезгливое выражение, глаза-щелочки…Неприятный портрет неприятного человека.
Потом Караваджо будет долго корить себя за эту неудачу. Ему будет стыдно и перед папой, и перед Боргезе, которого он подвел, тем более что Павел V не преминул отомстить.
С этого момента и начинается трагедия Караваджо. На одной из площадок для игры в мяч на Кампо-Марцио судьба снова свела его с молодым головорезом Рануччо Томассони. Во время игры между участниками возник спор. Слово за слово дело дошло до шпаг. В результате Томассони остался лежать на земле, а Караваджо, раненного в голову, друзья увели домой. Свидетели утверждают, что Караваджо виновен не был. Томассони дразнил его, оскорбляя Лену. Наутро в листке «аввизи» появилось сообщение о смерти Рануччо Томассони. Вдова и родственники призывали к кровавой вендетте. Папа вынес смертный приговор и объявил Караваджо вне закона. Художнику пришлось бежать…