В своих проповедях отец Иоанн особенно горячо и часто говорил о милосердии и благотворении ближнему.
«Важным побуждением к милосердию должно служить то, что оно весьма полезно для самих благотворителей, оно укрепляет в них чувство человеколюбия и возвращается дающему с приращением. Бедность или неимение средств не служит отговоркой для нежелающих благотворить. Вместо большого дара принеси усердие.
Великое врачевство будет злополучному, если кто от души пожалеет о нем: несчастье сильно облегчается искренним соболезнованием».
По мере возрастания славы кронштадтского священника все больше и больше сердец разворачивалось к нему по всей стране, росло количество жертвователей, благодарных за молитвы и исцеления батюшки, за его духовные советы. По великому смирению праведника его даже не коснулась страсть к наживе и накопительству, к стяжанию денег. Как и прежде, он ложился спать без копейки в кармане, хотя на следующий день для поддержания только различных благотворительных учреждений ему требовалось более тысячи рублей. И не было случая, чтобы наступающий день обманул его. С раннего утра снова наполнялись — как в сказке — его карманы, а вместе с тем продолжали жить прежней жизнью все его благие учреждения.
Чтобы читатель имел представление о широте благотворительности отца Иоанна, приведем свидетельство епископа Евдокима, побывавшего в Кронштадте. «Личный секретарь отца Иоанна говорил, что за месяц июнь 1895 года им послано по почте разным просителям 25 тысяч рублей, а 28 августа по 192 переводам в один день более 13 тысяч. Мы смотрели этот список переводов. Он весь испещрен значительными суммами: сто, двести, триста рублей. Эти цифры представляют собой как бы уже норму, меньше которой почти не принято посылать. А сколько лично сам раздает батюшка, о чем не только никто не знает, но и он сам не знает и не может знать! Из карманов, туго начиненных деньгами, он дает направо и налево. Известны люди, которым он давал сразу свыше тысячи рублей. Однажды я просил батюшку помочь ученикам Н-ской семинарии и через три дня получил от него триста рублей. Давал он и вполне состоятельным людям по пятьсот рублей. Почта немалые суммы ежедневно приносит отцу Иоанну, круглым счетом двести пакетов. В какие же суммы превратятся эти ежедневные двести пакетов? Люди, весьма сведущие, нам говорили, что, когда отец Иоанн еще мало выезжал из Кронштадта, доставляли ему почти миллион рублей ежегодно...
На какие только добрые начинания не откликался отец Иоанн! Куда и кому только не жертвовал! Его щедрая благотворительность обратила на себя внимание даже государя императора, и с высоты трона посылалась ему не раз монаршая благодарность. Жертвует отец Иоанн громадные суммы по 50 тысяч на монастыри, по тысяче на храмы. Жертвует тысячи на школы и больницы. Какое благотворительное общество не считает его своим членом? Нет епархии в целой России, в которую бы он не сделал тех или других приношений от своих щедрот. Не только в России, но и за ее пределами почти во всех государствах русские люди получали его лепту или на храмы, или на школы, или на больницы, или на дела миссии. Не только общества и церкви, находящиеся за границей, получали от него помощь, но и многое множество людей частных, проживающих вдали от родины.