1. В самом начале 17 столетия во время возмущения Московского государства I Дмитрием Ложным потерпел сей город немалое разорение. Все те, кои не согласовались принять его за убиеннаго Царевича Дмитрия, наказаны.
2. В том же веке, когда город Брянск держали в осаде литовцы, тогда для отогнания их и избавления города от осады от царя Василия Ивановича Шуйского командирован боярин Князь Иван Семенович Куракин с ратными людьми и по учинении Брянску помощи отошли в город Карачев. А литовцы остались, за ними же пришли под Карачев и, видя доброе укрепление, не останавливались, прошли мимо к городу Орду. Орляне их встретили, а литовцы остались в Орле зимовать, куда к ним пришел соединился и гетман Ружинский.
3. В то же время Царь Василий Иванович послал брата своего Князь Дмитрия Ивановича Шуйского с другими бояры и с войском. Они, пришед в город Болхов, остановился тут до весны и соединились с Князь Иваном Куракиным, весной пошли к Орлу, гетман Ружинский и литовцы, встретя их, начали бой, передоваго полку воевода Князь Василий Голицын уторопел, а большой полк начал мятися, и многие побежали на сторожевой полк; Князь Ивана Семеновича Куракина с ратными людьми остановись, напустил на них и отбил, а потом разошлися, а назавтра другую дали битву, бояре же восхотели от них отойтить к Болхову и начали уже отпускать снаряды, в то время изменя кашеринин сын Боярской Никита Лихарев и, перекинясь в неприятельский Табор, об отпуске снарядов сказал. Гетман и все литовцы пошли с поспешением к Москве, иныя по своим городам, а иные остались в Болхове.
4. Во время владения Царя Михаила Федоровича литовский полковник Лисовский, разоряя российские города и взяв город Карачев, засел в нем. В то время государь послал Боярина Князь Дмитрия Михайловича Лыкова (неверно, Пожарского. - В. Н.) с войском для выгнания Лисовского, что услышав, Лисовский Карачев выжег и пошел вер(х)нею дорогою к Орлу, но Князь Лыков, желая Орловское городище занять наперед, пришли они вдруг, впереди же идучи в Ертауле Иван Пушкин начал биться, люди же ратные, видя бои, дрогнули и побежали назад, тому же последовал и воевода Исленев, но боярин князь Пожарский с малыми людьми несколько часов дрался и, видя свое изнеможение, обернулся телегами и сел в обозе, а Лисовский от такой храбрости отошел, остановился верстах в двух, ратные же люди начали говорить, чтобы отойтить к Болхову, но Пожарский сказал, что всем помереть на сем месте, но когда вечером и ночью Исленев и его люди поворотилися, то Пожарский пошел на Лисовского, а Лисовский отступил к Кромам.