Анастасия росла в семье, где говорили на многих языках. На русском языке она общалась со своим отцом, сестрами и братом, а также с придворными и прислугой; а на английском говорила с матерью {7}. «Правописание, увы, никогда не было ее сильным местом, даже русское правописание», – писал Жильяр, поэтому сочинения и письма, написанные ею, были в большей степени полными безудержного энтузиазма, нежели чем грамотно написанными по форме {8}. В силу того, что со своей матерью Анастасия говорила на английском языке буквально с рождения, многие считали, что она обладает очень правильным и аристократически точным английским произношением, каким и должна обладать правнучка королевы Виктории. Для большей части англоязычного мира представление о том, что семейство, царствующее в России, ведет свою жизнь, разговаривая, шутя и перешептываясь на языке, который так или иначе делает их ближе и понятнее, до какой-то степени тоже несло в себе очарование сказки о жизни семьи императора. Однако почти несомненно, что эта составляющая мифа не соответствует истине. Если Николай и Александра и могли быть полиглотами, и говорили на этом языке, то достигнутая степень владения и произношение их детей, хотя бы применительно к английскому языку, оставляли желать лучшего. В 1908 году, после тринадцати лет общения на английском со своей матерью, Ольга Николаевна имела такое произношение, которое иначе как плохим не назовешь. У Анастасии и Марии дела обстояли еще хуже, и создавалось впечатление, что Алексей до 1914 года вообще не говорил на этом языке {9}. Данные обстоятельства привели к тому, что для обучения своих детей английскому императрица Александра наняла на службу Чарлза Сиднея Гиббса, 33-летнего уроженца Йоркшира, который преподавал этот язык в Санкт-Петербурге {10}. Со временем и при наставничестве Гиббса разговорный английский Анастасии заметно улучшился, хотя грамматика и правописание оставляли желать лучшего {11}.
Задача обучения Анастасии французскому языку была поручена Жильяру. Однако в условиях классной комнаты ее любопытство и желание учить этот язык вскоре рассеялись; но при этом из всех иностранных языков, которым ее обучали, французский ей нравился больше всего. Жильяр считал, что произношение Анастасии было «великолепным», но она так и не овладела правописанием и не могла по-настоящему бегло говорить на французском; после семи лет обучения он был вынужден признать, что «по-французски она говорит плохо» {12}.
В 1912 году, когда ей исполнилось одиннадцать, преподаватель Эрих Клейненберг стал учить Анастасию немецкому языку; обучение велось от случая к случаю вплоть до самой революции {13}. К 1916 году, после четырех лет занятий, Анастасия писала сочинения готическим шрифтом, но и в этом случае, как и в случае с другими языками, правописание и грамматика никак не давались ей {14}. Жильяр отмечал, что, преподавая немецкий, Клейненберг «испытывал большие трудности», поскольку за пределами классной комнаты «великие княжны были лишены разговорной практики», и даже то немногое, что говорилось ими, говорилось, как отмечал Гиббс, «плохо», и, как вспоминала камер-фрау императрицы Буксгевден, «с сильным русским акцентом» {15}.