Бояре жаловались:
- Воины выматываются. Днём из последних сил ведут осаду, а ночью отдыхать им не дают комары и мошки. Места вокруг болотистые, кровососы впиваются в тело, мешают спать. Что делать?
Сердобольный Аскольд предложил:
- Надо людям дать отдых в обеденный перерыв.
Установили, что после обеда воины могут поспать часа два. Это помогло. Бойцы повеселели, стали активнее забрасывать защитников камнями, дротиками и пиками, почаще стал бить таран, стена была взломана, посыпалась земля. Можно было назначить день приступа. Бояре уже приказали подтянуть поближе к стенам лестницы.
Но тут случилось неожиданное. Однажды, когда воины пообедали и улеглись спать, тихо открылись ворота и из них молча выскочила конная дружина черниговцев; со стен были спущены лестницы и по ним скатилась лавина пеших воинов; они с ожесточением кинулись на спящих киевлян. Полусонные, те не понимали, что происходит, бестолково хватались за оружие, пытались дать отпор, но делалось это неорганизованно, мелкими группами, которые защитники легко уничтожали. Началась паника, люди побежали в леса.
Аскольд в это время с двумя сотнями находился вдали от крепости, приводил в порядок разбитые метательные оружия, вязал новые осадные лестницы. Услышав шум возле крепости, быстро построил бойцов и бросился на подмогу. Подоспел вовремя. Паника ещё не стала всеобщей. Бойцы ударили в направлении крепостных ворот; увлёкшиеся преследованием отступавшего противника защитники рассыпались по всему полю, расстроили свои ряды и не могли оказать серьёзного сопротивления. Под напором сплочённого отряда Аскольда они побежали назад, стремясь быстрее скрыться за крепостными стенами. Возле ворот началась давка, перила моста были сломаны, многие черниговцы попадали в ров…
Дир метался среди войска на белом коне, выкрикивал:
- На приступ! На плечах противника вперёд, на приступ!
Он кричал до тех пор, пока его не урезонил Аскольд:
- Какой приступ? У нас страшные потери - многих вырезали спящими, немало погибло во время панического бегства. Ты хочешь, чтобы остатки были перебиты на стенах?
Вечером состоялось совещание военачальников. Настроение было подавленное. Дир попытался было говорить о продолжении осады, но бояре стали приводить такие данные о последствиях вылазки черниговцев, что и он понял: положение стало безнадёжным. Дело было не только в людских потерях, которые были огромными. Защитниками были разрушены почти все метательные орудия, таран уничтожен. Защищённый сверху крепкой крышей и сырыми шкурами, он выдерживал и тяжёлые камни, и горящую смолу, но во время вылазки северяне прогнали его прислугу, кинули внутрь несколько факелов, и всё сооружение, поддерживавшее толстый дуб, сгорело.