Исполняя приказ командующего армией, части вышли на назначенные рубежи. Правда, не без потерь. Помимо конников 42-й дивизии под налет, на марше попал и 383-й стрелковый полк. Кроме того, 383-й полк к назначенному времени не успел, выйдя на исходные рубежи только к 10 утра. В целом план был неплохой. Фронтальной атакой на Армянск, Волошино, Сувоврово связать немцев, а затем отсечь, атакой от старой крепости, немецкий клин, вытянувшийся вдоль Перекопского залива. План не учитывал нескольких мелочей. 42-й кавдивизии было приказано атаковать Армянск. Бои в городе ведут к огромным потерям у атакующих войск. И лихая атака конников на Армянск, красиво расписанная в мемуарах, в конечном счете, привела к потере половины личного состава дивизии. Это была глупость.
Глупость была и в том, что наступление велось без поддержки ВВС. Еще одной ошибкой стало то, что наступление велось сходу и без артподготовки. Ошибок было много, и результат предсказуем.
В 5 утра 42-я кавдивизия атаковала Армянск, и, пользуясь внезапностью, захватила часть города. Завязались уличные бои, в которых атакующая сторона несла огромные потери. Уличные бои - не для кавалеристов, это дело пехоты. Одновременно с другой стороны Армянск атаковал 442-й полк 106-й дивизии. В 8.30 части немецких 50-й и 73-й пехотных дивизий оставили Армянск, отходя к кирпичному заводу, расположенному на северной окраине города. Однако, с походом советской 172-й дивизии и танкового полка этой дивизии, немцы были выбиты и оттуда. Части 172-й закрепились на кладбище и кирпичном заводе. 5-й танковый полк перехватил дорогу Чаплинка -Армянск и в течение двух часов вел бой. Результатом этого боя стало уничтожение большого количества немецкой техники и потеря одного Т-34, влетевшего, по неосторожности механика-водителя в противотанковый ров. Танковый полк вышел в район бывшей первой линии советской обороны, к противотанковому рву, но из-за отсутствия поддерживающей пехоты, вынужден был повернуть назад. В районе между Армянском и Перекопским валом, весь день шли напряженные бои. Вроде бы наметился успех.
Отсечь немецкий клин не получилось. Эту часть операции должна была выполнить 271-я дивизия (а, точнее два ее полка), у которой на это просто не хватило сил. И, кроме того, вместо того, чтобы усилить отсекающие части танками, их бросили в лоб, в атаку на населенные пункты Волошино и Суворово, где 5-й танковый полк потерял почти все легкие танки Т-37 и Т-38. В строю оставались лишь десять тридцатьчетверок.
Получилось обычное фронтальное наступление. И.А.Ласкин, командир 172-й дивизии описывает события так: "Под сильным огнем артиллерии и бомбовыми ударами вражеской авиации советские воины неудержимо рванулись вперед, отбросили гитлеровцев и овладели Армянском. За короткое время захватчикам был нанесен значительный урон и остановлено их наступление. Однако в ожесточенных схватках, и мы несли немалые потери, особенно в 172-й дивизии. Погиб начальник штаба дивизии майор Жуковин, осуществлявший руководство боевыми действиями прибывающих частей, были ранены заместитель начальника оперативного отделения штаба дивизии капитан Б. А. Андреев и комиссар 383-го полка В. М. Гнездилов, мужественно сражавшиеся непосредственно в боевых порядках. Гитлеровцы не хотели смириться с потерей Армянска. Они яростно и остервенело сопротивлялись, отчаянно контратаковали. Северная часть Армянска не раз переходила из рук в руки. С утра 27 сентября начали действовать главные силы 172-й дивизии под командованием полковника И. Г. Торопцева -- 514-й стрелковый полк подполковника И. Ф. Устинова, 747-й стрелковый полк подполковника В. В. Шашло, а также 5-й танковый полк, которым командовал майор С. П. Баранов.