История химии с древнейших времен до конца XX века. В 2 т. Т. 1 (Миттова, Самойлов) - страница 327

Со временем были обнаружены вещества, которые отличаются друг от друга только оптическими свойствами. Одно из них вращает плоскость поляризации поляризованного света по часовой стрелке, а другое — против.

Обычно имеется еще и третья модификация соединения, которая вообще оптически неактивна. Примером изомерных веществ, различающихся по оптической активности, могут служить открытые Берцелиусом виноградная и винная кислоты. Виноградная кислота оптически неактивна, а винная кислота обладает в растворе правым вращением. Позднее была открыта винная кислота, обладающая в растворе при тех же условиях равным по величине, но противоположным по направлению левым вращением.

Первый шаг в понимании причин оптической изомерии был сделан французским биохимиком Луи Пастером. При кристаллизации из раствора винограднокислого натрий-аммония, он обнаружил две формы асимметричных кристаллов. Пастер сумел разделить оба типа кристаллов, однако свойства их растворов оказались идентичными, за исключением оптической активности — растворы обладали противоположным вращением. Превратив кристаллы, обладающие в растворе правым вращением, в кислоту, Пастер обнаружил, что получил известную ранее природную правовращающую винную кислоту. Из кристаллов другого типа удалось получить ранее не известную левовращающую винную кислоту. На основании этих экспериментов Луи Пастер пришел к заключению, что в виноградной кислоте содержится примерно равное количество молекул лево- и правовращающих винных кислот, вследствие чего сама виноградная кислота оптически неактивна. Соединения, подобные виноградной кислоте, стали называть рацемическими (от латинского названия виноградной кислоты).

Результаты проведенных исследований убедительно доказывали, что оптическая активность связана с асимметрией. В большинстве случаев асимметрию привыкли связывать с кристаллическим состоянием вещества. Как свидетельствовали экспериментальные факты, многие органические соединения проявляли оптическую активность не только в виде кристаллов, но и в растворенном состоянии. Значит, у веществ, оптически активных в растворенном состоянии, асимметричной должна быть структура самих молекул. Однако используемые в то время структурные формулы органических соединений являлись двумерными: они позволяли получить только плоскостное изображение строения молекулы. Использование таких формул не объясняло причин оптической активности органических молекул. 

Важной вехой на этапе зарождения